(2S,3S)-3-Azido-hexane-1,2-diol | 220515-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Azido-hexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S)-3-azidohexane-1,2-diol
• CAS: 220515-17-3
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZNPKPECGSXOUQK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Azido-hexane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3-Dodecanoyl-5-hydroxymethyl-4-propyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷基]甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-3-Azido-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6

文献信息

• The C2 Selective Nucleophilic Substitution Reactions of 2,3-Epoxy Alcohols Mediated by Trialkyl Borates:  The First <i>endo</i>-Mode Epoxide-Opening Reaction through an Intramolecular Metal Chelate
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Atsushi Hirai、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol034455f

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Highly efficient C2 selective substitution reactions of 2,3-epoxy alcohols with nucleophiles were developed by using NaN(3)-(CH(3)O)(3)B, NaSPh-(CH(3)O)(3)B, or NaCN-(C(2)H(5)O)(3)B system. The reaction proceeds through novel endo-mode epoxide opening of an intramolecular boron chelate, which was suggested from both experimental and quantum mechanic studies.

  [反应：参见文本]通过使用NaN（3）-（CH（3）O）（3）B，NaSPh-（CH（3）O）开发了2,3-环氧醇与亲核试剂的高效C2选择取代反应）（3）B或NaCN-（C（2）H（5）O）（3）B系统。该反应通过分子内硼螯合物的新型内模环氧化物开口而进行，这是从实验和量子力学研究中提出的。
• Titanium isopropoxide-mediated nucleophilic openings of 2,3-epoxy alcohols. A mild procedure for regioselective ring-opening
  作者：Maurice Caron、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00209a047

  日期：1985.5
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 5. Synthesis and reactions of some 2,3-epoxy-1-alkanol derivatives
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lee A. Flippin、Cristina Gardelli、Elena Giovani、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo00057a040

  日期：1993.2

  In order to study the effect of a remote polar functionality on the regiochemistry of the ring opening of aliphatic epoxides, the synthesis and some nucleophilic additions (methanolysis, azidolysis, and aminolysis) of suitable 2,3-epoxy-1-alkanol derivatives (epoxides trans-1a-d and cis-2) were carried out. The C-3 selectivity commonly observed when nonchelating ring opening conditions are used is lower than when the epoxides are allowed to react in the presence of metal ions (Li+, Mg2+, Zn2+) due to the probable intervention of bidentate-chelated intermediates in the latter case, and in some instances an almost complete C-3 regioselection is obtained. Under identical conditions involving chelation control, trans epoxide la shows higher C-3 selectivity than cis isomer 2. A free hydroxyl functionality is not necessary in order to observe chelation-controlled regioselectivity in the epoxides that we examined.
• Regioselective azide opening of 2,3-epoxy alcohols by [Ti(O-i-Pr)2(N3)2]: synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：Maurice Caron、Paul R. Carlier、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00256a063

  日期：1988.10
• Design and synthesis of new secretory phospholipase A2 inhibitor of a phospholipid analog
  作者：Seiji Iwama、Masaki Segawa、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00641-6

  日期：1998.12

  analogs were synthesized by regio and stereoselective epoxide ring opening accompanied by introduction of an amino group. The (4R,5S)-derivative showed stronger inhibitory activity toward type II phospholipase A2 than the 4-substituted oxazolidinone phospholipid analog previously reported.

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。