2-methyl-3-phenyl-3H-indol-3-ol | 28586-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-3H-indol-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylindol-3-ol
• CAS: 28586-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IVIYKHWXAVGZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-3H-indol-3-ol 、 对甲苯磺酰叠氮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到4-methyl-N-(4-phenylquinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ag（I）催化的加氢胺化，（2 + 3）环加成反应以及异常的应变驱动环膨胀，由1-（2-氨基苯基）炔丙基醇合成3-磺酰基氨基喹啉

  摘要：

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00832
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-methyl-3-phenyl-3H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Ag（I）催化的加氢胺化，（2 + 3）环加成反应以及异常的应变驱动环膨胀，由1-（2-氨基苯基）炔丙基醇合成3-磺酰基氨基喹啉

  摘要：

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00832

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols by the reaction of 2-isocyanophenyl ketones with Grignard reagents
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuta Okamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.023

  日期：2010.10

  A facile method for the synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols has been developed. Thus, 2-isocyanophenyl ketones are allowed to react with various Grignard reagents to give the corresponding desired indolol derivatives in generally fair to good yields. The formation of 3-aryl-2,3-dimethylindolin-3-ols by the reaction of 2-isocyanobenzophenones with 2 M amounts of methylmagnesium bromide is also

  已经开发了一种合成3-取代的3 H-吲哚-3-醇的简便方法。因此，使2-异氰基苯基酮与各种格氏试剂反应，以通常公平至良好的产率得到相应的所需吲哚洛尔衍生物。还报道了通过2-异氰基二苯甲酮与2M量的甲基溴化镁的反应形成3-芳基-2，3-二甲基吲哚-3-醇。
• 2-Aminoindole Compounds And Methods For The Treatment Of Malaria
  申请人：Mazitschek Ralph

  公开号：US20120232063A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to methods of treating a subject with malaria comprising administering a 2-aminoindole compound represented by Formula: (I)—The values and preferred values of the variables in Structural Formula I are defined herein.

  本发明涉及治疗疟疾的方法，包括给予一种由公式(I)所表示的2-氨基吲哚化合物。公式I中变量的值和优选值在此定义。
• US8980926B2
  申请人：——

  公开号：US8980926B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• Synthesis of 3-Sulfonylamino Quinolines from 1-(2-Aminophenyl) Propargyl Alcohols through a Ag(I)-Catalyzed Hydroamination, (2 + 3) Cycloaddition, and an Unusual Strain-Driven Ring Expansion
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00832

  日期：2015.5.1

  We describe herein a silver-catalyzed conversion of 1-(2-aminophenyl)-propargyl alcohols to 4-substituted 3-tosylaminoquinolines using TsN3 as an amino surrogate. Controlled reactions reveal the pathway consisting of Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization, catalyst-free (2 + 3) cycloaddition, and ring-expansive rearrangement via nitrogen expulsion. As a support study, we show that the cyclic enamines

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。