1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WOIKXQCXAIMUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(methoxymethyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols

  摘要：

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05901h
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚环化衍生的铑（I）卡宾酯的不同反应性

  摘要：

  脱水吲哚环化反应从炔丙醇衍生物生成铑（I）卡宾。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择，可以化学选择性地获得环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时，相同类型的炔丙醇衍生物发生分子内加氢酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201505329

文献信息

• Synthesis of 3-Sulfonylamino Quinolines from 1-(2-Aminophenyl) Propargyl Alcohols through a Ag(I)-Catalyzed Hydroamination, (2 + 3) Cycloaddition, and an Unusual Strain-Driven Ring Expansion
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00832

  日期：2015.5.1

  We describe herein a silver-catalyzed conversion of 1-(2-aminophenyl)-propargyl alcohols to 4-substituted 3-tosylaminoquinolines using TsN3 as an amino surrogate. Controlled reactions reveal the pathway consisting of Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization, catalyst-free (2 + 3) cycloaddition, and ring-expansive rearrangement via nitrogen expulsion. As a support study, we show that the cyclic enamines

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。
• Diastereoselective Generation of C₂-Azlactonized 2<i>H</i>-Chromenes via Brønsted Acid-Catalyzed Oxo-Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Meng-Ying Hao、Min-Hua Huang、Xin-Yu Gu、Tian-Shu Zhang、Xiao-Tong Zhu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02299

  日期：2022.1.21

  2H-chromenes has been established that uses 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (BiNPO4H) as the catalyst and gives excellent diastereoselectivities (≥19:1 dr) in most cases. This protocol has a high compatibility with various substituents of substrates, offering a catalytic and useful entry to the fabrication of the synthetically important C2-functionalized 2H-chromene scaffold.

  已经建立了一种新的 Brønsted 酸催化炔丙醇与吖内酯的氧合环化以合成 C 2 -吖内酯化的2 H -色烯，其使用 1,1'-联萘-2,2'-磷酸氢二酯 (BiNPO 4 H) 作为在大多数情况下，催化剂具有出色的非对映选择性（≥19:1 dr）。该协议与底物的各种取代基具有高度相容性，为合成重要的 C 2 -功能化2 H -色烯支架的制造提供了催化和有用的入口。