AMD-3329 free base | 170861-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AMD-3329 free base
• 英文别名: 7-[[4-(4,7,10,17-tetrazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-7-ylmethyl)phenyl]methyl]-4,7,10,17-tetrazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene
• CAS: 170861-87-7
• 化学式: C₃₄H₅₀N₈
• 分子量: 570.825
• InChiKey: LYOIMQOXLSAORE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-cyanomethylpyridin-2-yl)acetonitrile 在 镍 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 AMD-3329 free base
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i