(R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>propanenitrile | 145057-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]propanenitrile
• CAS: 145057-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KBYKZQPQCRALCF-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 氰化钾 、 乙醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>propanenitrile 、 (R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359

文献信息

• ANTIBODY-DRUG CONJUGATES INCLUDING HEMIASTERLIN DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3666787A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  A compound represented by formula (1-1): wherein b represents an integer of 1 to 5; and Z is a group represented by formula (Z-1), formula (Z-2), formula (Z-3), formula (Za-1), formula (Za-2), formula (Za-3), formula (Za-4) or formula (Za-5), or a salt thereof.

  式 (1-1) 所代表的化合物： 其中 b 代表 1 至 5 的整数；且 Z 是由式 (Z-1)、式 (Z-2)、式 (Z-3)、式 (Za-1)、式 (Za-2)、式 (Za-3)、式 (Za-4) 或式 (Za-5) 所代表的基团、 或其盐。
• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。