(3R,5R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one | 145058-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one；(3S,5R)-3-Methyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 145058-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DJJGNQPYNBPERZ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3R,5R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(3S,5R)-4-benzyl-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Entry to Optically Active anti- and syn-β-Amino-α-trifluoromethyl Alcohols

  摘要：

  The reaction of chiral 5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones with TMSCF3 in the presence of a suitable activator leads to trifluoromethyl lactols, which can be selectively reduced to anti-beta-amino-alpha-trifluoromethyl alcohols. The corresponding syn diastereoisomers are obtained when the starting imines are reduced and the nitrogen atom is conveniently protected. In addition, a novel rearrangement of the CF3 group in the lactol intermediates has been observed. This represents a formal CF3 addition to the imine function in the starting substrates.

  DOI：

  10.1021/ol702947n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 二氧化铂 氮气 、 氢气 、 crude product 、 二氯甲烷 、 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以diethyl ether and hexane to furnish the title compound as white needles (1.37 g, 80%)的产率得到(3R,5R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of peptides

  摘要：

  本发明涉及一种过程，其中将含有基团—XC(O)—的受体分子（其中X为O、S或NR8，R8为C1-6烷基、C6-12芳基或氢）用亲核试剂进行取代反应，所述受体分子环化，使得在—XC(O)—处的亲核取代反应不发生外消旋，该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活性羧基端延伸来生产肽而不发生对映异构化。

  公开号：

  US08399612B2

文献信息

• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PEPTIDES
  申请人：Harwood Laurence M.

  公开号：US20080281075A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention provides a process comprising substitution of an acceptor molecule comprising a group —XC(O)— wherein X is O, S or NR 8 , where R 8 is C 1-6 alkyl, C 6-12 aryl or hydrogen, with a nucleophile, wherein the acceptor molecule is cyclised such that said nucleophilic substitution at —XC(O)— occurs without racemisation. This process has particular application for the production of a peptide by extension from the activated carboxy-terminus of an acyl amino acid residue without epimerisation.

  本发明提供了一种过程，包括使用亲核试剂替换含有基团—XC（O）—的受体分子，其中X为O、S或NR8，其中R8为C1-6烷基、C6-12芳基或氢，并使受体分子环化，使得在—XC（O）—处的亲核取代反应发生而不发生对映异构化。该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活性羧基端延伸来生产肽而不发生外消旋化。
• Asymmetric synthesis of peptides
  申请人：University of Reading

  公开号：US08044173B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  A process comprising substitution of an acceptor molecule comprising a group —XC(O)— wherein X is O, S, or NR8, where R8 is C1-6 alkyl, C6-12 aryl or hydrogen, with a nucleophile, wherein the acceptor molecule is cyclised such that said nucleophilic substitution at —XC(O)— occurs without racemisation, is provided. This process has particular application for the production of a peptide by extension from the activated carboxy-terminus of an acyl amino acid residue without epimerisation.

  提供了一种过程，其中取代受体分子包括一个基团-XC（O）-，其中X为O，S或NR8，其中R8为C1-6烷基，C6-12芳基或氢，并用亲核试剂进行取代，其中受体分子被环化，使得在—XC（O）—处的亲核取代发生而不发生外消旋，该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活化羧基端延伸来生产肽而不发生外消旋。
• US8044173B2
  申请人：——

  公开号：US8044173B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• US8399612B2
  申请人：——

  公开号：US8399612B2

  公开（公告）日：2013-03-19