5-C-(O-benzylhydroxylamino)-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropilidene-β-L-idofuranose-3,6-lactone | 353796-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-C-(O-benzylhydroxylamino)-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropilidene-β-L-idofuranose-3,6-lactone
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-9-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-9-(phenylmethoxyamino)-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 353796-70-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: GIKXUMKSNUMSJE-MPZWGZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-(O-benzylhydroxylamino)-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropilidene-β-L-idofuranose-3,6-lactone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 5-benzamido-5-C-(hydroxymethyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-furanose 3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  从酮肟中光诱导形成β-氧基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在酮肟醚上的第一次分子间自由基加成。在合适的α-烷氧基碳自由基前体和敏化剂的存在下照射α-烷氧基羰基酮肟醚Iota后，获得了β-加氧的季α-氨基酸衍生物IotaIota。

  DOI：

  10.1021/ol015930h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 二苯甲酮 作用下， 以42%的产率得到5-C-(O-benzylhydroxylamino)-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropilidene-β-L-idofuranose-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  从酮肟中光诱导形成β-氧基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在酮肟醚上的第一次分子间自由基加成。在合适的α-烷氧基碳自由基前体和敏化剂的存在下照射α-烷氧基羰基酮肟醚Iota后，获得了β-加氧的季α-氨基酸衍生物IotaIota。

  DOI：

  10.1021/ol015930h

文献信息

• Photoinduced Formation of β-Oxy-α,α-disubstituted-α-amino Acid Derivatives from Ketoximes
  作者：Susana Torrente、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/ol015930h

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] The first intermolecular radical addition onto ketoxime ethers is described. beta-Oxygenated quaternary alpha-amino acid derivatives IotaIota were obtained upon irradiation of alpha-alkoxycarbonyl ketoxime ethers Iota in the presence of suitable alpha-alkoxy carbon radical precursors and a sensitizer.

  [反应：见正文]描述了在酮肟醚上的第一次分子间自由基加成。在合适的α-烷氧基碳自由基前体和敏化剂的存在下照射α-烷氧基羰基酮肟醚Iota后，获得了β-加氧的季α-氨基酸衍生物IotaIota。