4-(2-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine | 1245236-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 1245236-82-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: HBEKPJHSRZRPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorobenzylidene)acetoacetate methyl ester 、 4-(2-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methyl-5,8-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of azolopyrimidines as potent and selective dipeptidyl peptidase-4 (DPP4) inhibitors for type 2 diabetes

  摘要：

  Several pyrazolo-, triazolo-, and imidazolopyrimidines were synthesized and evaluated as inhibitors of DPP4. Of these three classes of compounds, the imidazolopyrimidines displayed the greatest potency and demonstrated excellent selectivity over the other dipeptidyl peptidases. SAR evaluation for these scaffolds was described as they may represent potential treatments for type 2 diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.063
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DU COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及新型胶原蛋白1翻译抑制剂，其组成物及其制备方法，以及用于治疗包括肺部、肝脏、肾脏、心脏和皮肤纤维化、IPF、伤口愈合、瘢痕和牙龈纤维瘤病、全身性硬皮病，以及酒精性和非酒精性脂肪肝（NASH）的用途。

  公开号：

  WO2021252555A1

文献信息

• A multicomponent reaction of 2-aminoimidazoles: microwave-assisted synthesis of novel 5-aza-7-deaza-adenines
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Szy Teng Low、Elvina Lee King Ho、Nathan R. Halcovitch、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/c7ra11305f

  日期：——

  An efficient and highly selective multicomponent synthesis of 4-aminoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines, which are 5-aza-7-deaza-isosteres of adenine, was developed. The reaction of 2-aminoimidazoles, triethyl orthoformate and cyanamide under microwave irradiation proceeded regioselectively to provide a library of novel 5-aza-7-deaza-adenines in good yields and purity. The developed method was demonstrated

  开发了一种高效，高选择性的4-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪的多组分合成方法，该化合物是腺嘌呤的5-aza-7-deaza-isosteres。2-氨基咪唑，原甲酸三乙酯和氰酰胺在微波辐射下的反应选择性进行，从而以良好的收率和纯度提供了新型5-氮杂-7-脱氮杂戊烯的文库。事实证明，所开发的方法在三种不同的单模微波反应堆中具有可扩展性和高度可重复性。提出了重排以解释反应的高选择性。