1-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-cyano-pyridinium; bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-cyano-pyridinium; bromide
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3-cyanopyridinium bromide；1-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₀ClN₂O
• 分子量: 337.603
• InChiKey: GCFOOYDBQPFVMJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-cyano-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y