ethyl 9-(2-methyl-([1,3]-dioxolan-2-yl))-nonanoate | 944055-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 9-(2-methyl-([1,3]-dioxolan-2-yl))-nonanoate
• 英文别名: Ethyl 9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)nonanoate
• CAS: 944055-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: BILWACBEHXJTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-(2-methyl-([1,3]-dioxolan-2-yl))-nonanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 132.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k
• 作为产物：
  描述：

  乙基10-氧代十一烷酸酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 9-(2-methyl-([1,3]-dioxolan-2-yl))-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k