1,6-dibutylpyrene | 1398505-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-dibutylpyrene
• 英文别名: 1,6-Dibutylpyrene
• CAS: 1398505-94-6
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 314.47
• InChiKey: DJAAHOXYHFZKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibutylpyrene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.85h， 生成 2-(3,8-dibutyl-6-(trimethylsilyl)pyren-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷合成不对称取代的pyr衍生物

  摘要：

  描述了不对称官能化pyr衍生物的直接路线，涉及关键前体（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷1的合成。第一步，溴化物1在Suzuki–Miyaura，Sonogashira和Buchwald–Hartwig的交叉偶联反应中是成功的。随后将三甲基甲硅烷基转化为溴化物使得能够将第二可变官能团引入onto骨架上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.089
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,6-dibutylpyrene
  参考文献：
  名称：

  通过（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷合成不对称取代的pyr衍生物

  摘要：

  描述了不对称官能化pyr衍生物的直接路线，涉及关键前体（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷1的合成。第一步，溴化物1在Suzuki–Miyaura，Sonogashira和Buchwald–Hartwig的交叉偶联反应中是成功的。随后将三甲基甲硅烷基转化为溴化物使得能够将第二可变官能团引入onto骨架上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.089

文献信息

• A novel pyrene-based two-photon active fluorescent dye efficiently excited and emitting in the ‘tissue optical window (650–1100 nm)’
  作者：Yosuke Niko、Hiroki Moritomo、Hiroyuki Sugihara、Yasutaka Suzuki、Jun Kawamata、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1039/c4tb01404a

  日期：——

  We synthesized a novel pyrene-based A–π–A dye that can be excited and fluoresce efficiently in the ‘tissue optical window’.

  我们合成了一种新型基于芘的A–π–A染料，可以在“组织光窗口”中被激发并高效地发出荧光。
• TWO-PHOTON-ABSORBING COMPOUND
  申请人：OTSUKA ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170015626A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  A two-photon-absorbing compound which is excellent in water-solubility, is excited by two-photon absorption in a near-infrared wavelength region, and emits a red fluorescence.

  一种在水溶性方面表现出色的双光子吸收化合物，通过近红外波长区域的双光子吸收而被激发，并发出红色荧光。
• Design of Weak-Donor Alkyl-Functionalized Push-Pull Pyrene Dyes Exhibiting Enhanced Fluorescence Quantum Yields and Unique On/Off Switching Properties
  作者：Yosuke Niko、Shunsuke Sasaki、Susumu Kawauchi、Katsumi Tokumaru、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1002/asia.201402088

  日期：2014.7

  We designed, synthesized, and evaluated environmentally responsive solvatochromic fluorescent dyes by incorporating weak push–pull moieties. The quantum yields of the push (alkyl)–pull (formyl) pyrene dyes were dramatically enhanced by the introduction of alkyl groups into formylpyrene (1‐formylpyrene: ΦF=0.10; 3,6,8‐tri‐n‐butyl‐1‐formylpyrene: ΦF=0.90; in MeOH). The new dyes exhibited unique sensitivity

  我们通过掺入弱推挽部分来设计，合成和评估对环境敏感的溶剂化荧光染料。推的量子产率（烷基）-pull（甲酰基）芘染料受到显着通过引入烷基的成formylpyrene（1- formylpyrene增强：Φ ˚F = 0.10; 3,6,8-三-正-丁基-1- -formylpyrene：Φ ˚F = 0.90;在MeOH中）。新的染料表现出对溶剂的极性和氢键给体能力独特灵敏度和特异性荧光接通/关性能（例如，3,6,8-三-正-丁基-1- formylpyrene：Φ ˚F分别在己烷，氯仿，DMSO和MeOH中分别为0.004、0.80、0.37和0.90）。在此，烷基充当弱的供体，通过破坏1-甲酰基py的HOMO的稳定性来抑制系统间的穿越，同时保持弱的分子内电荷转移性质。通过使用烷基作为弱供体，将来可能会开发出对环境敏感的材料，尤其是对pH敏感的荧光材料。
• Comparison Study of the Site-Effect on Regioisomeric Pyridyl–Pyrene Conjugates: Synthesis, Structures, and Photophysical Properties
  作者：Qing Lu、Goutam Kumar Kole、Alexandra Friedrich、Klaus Müller-Buschbaum、Zhiqiang Liu、Xiaoqiang Yu、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03421

  日期：2020.3.20

  dependence of the properties of the compounds on the position of substitution of the pyridyl moieties connecting to the pyrene core. It was found that the absorption spectra of 2- and 4-substituted pyrene derivatives display similar and weak influence on the S2 ← S0 excitations, whereas they are quite different from those of 1-substituted isomers. The emission spectra of 1- and 4-substituted pyrenes are

  为了研究of核心上吡啶基取代基的“位点效应”，合成并表征了四个区域异构的单吡啶基-py（1-4）和五个区域异构的二吡啶基-（（5-9）共轭物，并通过单晶X证实了其结构射线衍射。已通过实验和理论研究了这些化合物的光物理性质和相关的前沿轨道特征，并证明了这些化合物的性质对与to核连接的吡啶基部分的取代位置的依赖性。发现2-和4-取代的derivatives衍生物的吸收光谱对S2←S0激发表现出相似而微弱的影响，而它们与1-取代的异构体却有很大不同。1-和4-取代的pyr的发射光谱非常相似，而2-取代的异构体的发射光谱显示最大的红移。1，6-二取代的化合物5在溶液中具有近统一的发射量子产率，几乎是其他区域异构二吡啶基-吡啶的三倍。此外，在本研究制备的所有10个吡啶基-吡啶中，四取代的1,6-二吡啶基-3,8-二正丁基-butyl（10）表现出最高的固态量子产率0.24。
• Fluorescence Enhancement of Pyrene Chromophores Induced by Alkyl Groups through σ–π Conjugation: Systematic Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Alkylated Pyrenes at the 1, 3, 6, and 8 Positions and Their Photophysical Properties
  作者：Yosuke Niko、Susumu Kawauchi、Shun Otsu、Katsumi Tokumaru、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1021/jo400128c

  日期：2013.4.5

  We have systematically synthesized 1-, 3-, 6-, and 8-alkyl-substituted pyrene derivatives using the latest synthesis methods and investigated the effects of alkyl substitution on the photophysical properties of the pyrene chromophore. Like the trimethylsilyl group, which is known to enhance the fluorescence properties of some chromophores through sigma*-pi* conjugation, alkyl groups (primary, secondary, and tertiary) enhanced the fluorescence quantum yield of the pyrene chromophore through sigma-pi conjugation in most cases. While these enhancements in the fluorescence quantum yield were beyond expectations, the results were supported by absolute measurements. These results also indicate that ubiquitous alkyl groups can be used to tune the photophysical properties of the pyrene chromophore, as well as to improve the solubility or prevent aggregation. In other words, they can be used to develop new photofunctional materials.