1,6-dibromo-3,8-dibutylpyrene | 1345858-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-dibromo-3,8-dibutylpyrene
• 英文别名: 1,6-Dibromo-3,8-dibutylpyrene
• CAS: 1345858-53-8
• 化学式: C₂₄H₂₄Br₂
• 分子量: 472.263
• InChiKey: GPIHZSDNKZQGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibromo-3,8-dibutylpyrene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.32h， 生成 2-(3,8-dibutyl-6-(trimethylsilyl)pyren-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷合成不对称取代的pyr衍生物

  摘要：

  描述了不对称官能化pyr衍生物的直接路线，涉及关键前体（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷1的合成。第一步，溴化物1在Suzuki–Miyaura，Sonogashira和Buchwald–Hartwig的交叉偶联反应中是成功的。随后将三甲基甲硅烷基转化为溴化物使得能够将第二可变官能团引入onto骨架上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.089
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴芘 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 1,6-dibromo-3,8-dibutylpyrene
  参考文献：
  名称：

  通过（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷合成不对称取代的pyr衍生物

  摘要：

  描述了不对称官能化pyr衍生物的直接路线，涉及关键前体（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷1的合成。第一步，溴化物1在Suzuki–Miyaura，Sonogashira和Buchwald–Hartwig的交叉偶联反应中是成功的。随后将三甲基甲硅烷基转化为溴化物使得能够将第二可变官能团引入onto骨架上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.089

文献信息

• High Performance White Organic Light-Emitting Diodes with Blue Fluorescence and Red Phosphorescence
  作者：Hayoon Lee、Hyeonmi Kang、Hyocheol Jung、Seokwoo Kang、Jongwook Park

  DOI：10.1166/jnn.2017.14121

  日期：2017.8.1

  Highly efficient blue emitting material (DAnP) consisting of anthracene and pyrene was designed and synthesized. The PLmax of the DAnP is 469 nm in the solution state and 480 nm in the film state. DAnP was used as non-doped emitting layer (EMLs) in OLEDs with the following structures: ITO/2-TNATA (60 nm)/NPB (15 nm)/DAnP (35 nm)/Alq3 (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm). The DAnP device has current efficiency of 5.45 cd/A, power efficiency of 2.71 lm/W, and CIEs of (0.19, 0.40) at 10 mA/cm2. An efficient multilayer white organic light-emitting diode (WOLED) with the structure of ITO/NPB (30 nm)/CBP: 3 wt% Ir(piq)3 (10 nm)/DAnP (40 nm)/TPBi (40 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) was fabricated and characterized, where DAnP and tris(1-phenylisoquinoline) iridium (III) [Ir(piq)3] were used as a blue fluorescent emitter and a red phosphorescent emitter respectively. A WOLED showed current efficiency of 5.08 cd/A, power efficiency of 2.55 lm/W, and CIEs of (0.35, 0.36) at 10 mA/cm2.

  设计并合成了由蒽和芘组成的高效蓝色发光材料（DAnP）。DAnP 在溶液状态下的 PLmax 为 469 nm，在薄膜状态下的 PLmax 为 480 nm。DAnP 被用作具有以下结构的有机发光二极管中的非掺杂发光层（EMLs）：ITO/2-TNATA（60 nm）/NPB（15 nm）/DAnP（35 nm）/Alq3（20 nm）/LiF（1 nm）/Al（200 nm）。DAnP 器件的电流效率为 5.45 cd/A，功率效率为 2.71 lm/W，在 10 mA/cm2 时的 CIE 值为 (0.19, 0.40)。一种高效多层白色有机发光二极管（WOLED）的结构为 ITO/NPB (30 nm)/CBP：其中 DAnP 和三(1-苯基异喹啉)铱(III) [Ir(piq)3] 分别用作蓝色荧光发射极和红色磷光发射极。在 10 mA/cm2 的条件下，WOLED 的电流效率为 5.08 cd/A，功率效率为 2.55 lm/W，CIE 为 (0.35, 0.36)。
• Solvatochromic Pyrene Analogues of Prodan Exhibiting Extremely High Fluorescence Quantum Yields in Apolar and Polar Solvents
  作者：Yosuke Niko、Susumu Kawauchi、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1002/chem.201301020

  日期：2013.7.22

  True colors: Novel pyrene analogues of Prodan exhibit outstanding photophysical properties with remarkably high fluorescence quantum yield (QY) in solvents ranging from apolar hexane to polar methanol (see figure). This is accompanied by strong solvatochromism and large Stokes shifts. These properties have not been previously achieved in enormous solvatochromic dyes, but are quite useful for emitting

  本色：Prodan的新型pyr类似物在非极性己烷至极性甲醇等溶剂中均表现出出色的光物理性质，并具有极高的荧光量子产率（QY）（见图）。这伴随着强烈的溶剂变色和较大的斯托克斯频移。这些性能以前在巨大的溶剂化变色染料中尚未实现，但对于发射材料和成像工具非常有用。
• Fluorescence Enhancement of Pyrene Chromophores Induced by Alkyl Groups through σ–π Conjugation: Systematic Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Alkylated Pyrenes at the 1, 3, 6, and 8 Positions and Their Photophysical Properties
  作者：Yosuke Niko、Susumu Kawauchi、Shun Otsu、Katsumi Tokumaru、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1021/jo400128c

  日期：2013.4.5

  We have systematically synthesized 1-, 3-, 6-, and 8-alkyl-substituted pyrene derivatives using the latest synthesis methods and investigated the effects of alkyl substitution on the photophysical properties of the pyrene chromophore. Like the trimethylsilyl group, which is known to enhance the fluorescence properties of some chromophores through sigma*-pi* conjugation, alkyl groups (primary, secondary, and tertiary) enhanced the fluorescence quantum yield of the pyrene chromophore through sigma-pi conjugation in most cases. While these enhancements in the fluorescence quantum yield were beyond expectations, the results were supported by absolute measurements. These results also indicate that ubiquitous alkyl groups can be used to tune the photophysical properties of the pyrene chromophore, as well as to improve the solubility or prevent aggregation. In other words, they can be used to develop new photofunctional materials.
• Synthesis of unsymmetrically substituted pyrene derivatives through (6-bromo-3,8-dibutylpyren-1-yl)trimethylsilane
  作者：Akihiro H. Sato、Mine Maeda、Shigenori Mihara、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.089

  日期：2011.11

  A straightforward route to unsymmetrically functionalized pyrene derivatives is described involving the synthesis of key precursor (6-bromo-3,8-dibutylpyren-1-yl)trimethylsilane 1. In a first step bromide 1 was successful in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions. Subsequent transformation of the trimethylsilyl group to bromide enabled the introduction of a second

  描述了不对称官能化pyr衍生物的直接路线，涉及关键前体（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷1的合成。第一步，溴化物1在Suzuki–Miyaura，Sonogashira和Buchwald–Hartwig的交叉偶联反应中是成功的。随后将三甲基甲硅烷基转化为溴化物使得能够将第二可变官能团引入onto骨架上。
• Comparison Study of the Site-Effect on Regioisomeric Pyridyl–Pyrene Conjugates: Synthesis, Structures, and Photophysical Properties
  作者：Qing Lu、Goutam Kumar Kole、Alexandra Friedrich、Klaus Müller-Buschbaum、Zhiqiang Liu、Xiaoqiang Yu、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03421

  日期：2020.3.20

  dependence of the properties of the compounds on the position of substitution of the pyridyl moieties connecting to the pyrene core. It was found that the absorption spectra of 2- and 4-substituted pyrene derivatives display similar and weak influence on the S2 ← S0 excitations, whereas they are quite different from those of 1-substituted isomers. The emission spectra of 1- and 4-substituted pyrenes are

  为了研究of核心上吡啶基取代基的“位点效应”，合成并表征了四个区域异构的单吡啶基-py（1-4）和五个区域异构的二吡啶基-（（5-9）共轭物，并通过单晶X证实了其结构射线衍射。已通过实验和理论研究了这些化合物的光物理性质和相关的前沿轨道特征，并证明了这些化合物的性质对与to核连接的吡啶基部分的取代位置的依赖性。发现2-和4-取代的derivatives衍生物的吸收光谱对S2←S0激发表现出相似而微弱的影响，而它们与1-取代的异构体却有很大不同。1-和4-取代的pyr的发射光谱非常相似，而2-取代的异构体的发射光谱显示最大的红移。1，6-二取代的化合物5在溶液中具有近统一的发射量子产率，几乎是其他区域异构二吡啶基-吡啶的三倍。此外，在本研究制备的所有10个吡啶基-吡啶中，四取代的1,6-二吡啶基-3,8-二正丁基-butyl（10）表现出最高的固态量子产率0.24。