(R)-3-((E)-(3S,7S,9S)-10-benzyloxy-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 866367-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((E)-(3S,7S,9S)-10-benzyloxy-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-3-[(E,3S,7S,9S)-3,5,7,9-tetramethyl-10-phenylmethoxydec-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 866367-85-3
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₄
• 分子量: 477.644
• InChiKey: KXOLTNLUYLHKHI-IZIKRYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((E)-(3S,7S,9S)-10-benzyloxy-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-(4S,8S,10S)-11-Benzyloxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-4S,6S-dimethyl-1-heptyne 、 三甲基铝 、 (R,E)-3-but-2-enoyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 二氯二茂锆 、 1-hexynyllithium 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以70%的产率得到(R)-3-((E)-(3S,7S,9S)-10-benzyloxy-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r

文献信息

• Efforts toward the Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim

  DOI：10.1021/ol051512r

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The synthesis of an advanced component leading to (-)-kendomycin is described. The synthetic scheme features the application of asymmetric conjugate addition methodology for the early generation of the C13-C14 (E)-trisubstituted olefin, providing an efficient assembly of the ansa chain. Condensation reactions probe two strategies for attachment of the aromatic system.

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。