1,3,4,6-tetra-O-(4-hydroxybenzoyl)-2,5-anhydro-D-mannitol | 219722-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-(4-hydroxybenzoyl)-2,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[(4-hydroxybenzoyl)oxy]-5-[(4-hydroxybenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]methyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 219722-53-9
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₃
• 分子量: 644.589
• InChiKey: MKKSGKPOQKLWNS-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 4-[[3-(bromomethyl)-5-[(4-prop-2-enoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate 、 1,3,4,6-tetra-O-(4-hydroxybenzoyl)-2,5-anhydro-D-mannitol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到prop-2-enyl 4-[[3-[[4-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[4-[[3,5-bis[(4-prop-2-enoxycarbonylphenyl)methoxy]phenyl]methoxy]benzoyl]oxy]-5-[[4-[[3,5-bis[(4-prop-2-enoxycarbonylphenyl)methoxy]phenyl]methoxy]benzoyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]methoxycarbonyl]phenoxy]methyl]-5-[(4-prop-2-enoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  包含2,5-脱水-d-甘露醇作为C 2对称的手性四官能中心核的树枝状化合物的合成

  摘要：

  描述了包含手性，四官能核和烯丙基酯末端的第一至第三代树状聚合物的合成。观察到树枝状聚合物的摩尔旋转随着世代的增加而变得越来越小。然而，树枝状聚合物的旋转比起始中心核更负。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02109-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-D-甘露醇四乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-(4-hydroxybenzoyl)-2,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  包含2,5-脱水-d-甘露醇作为C 2对称的手性四官能中心核的树枝状化合物的合成

  摘要：

  描述了包含手性，四官能核和烯丙基酯末端的第一至第三代树状聚合物的合成。观察到树枝状聚合物的摩尔旋转随着世代的增加而变得越来越小。然而，树枝状聚合物的旋转比起始中心核更负。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02109-1

文献信息

• Synthesis, Aggregation, and Chiroptical Properties of Chiral, Amphiphilic Dendrimers
  作者：Matthew J. Laufersweiler、Jason M. Rohde、Jean-Louis Chaumette、Dominique Sarazin、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo010423z

  日期：2001.9.1

  structure of the dendrimers collapses in water, resulting in an increased steric effect upon the central core that is manifested by lower optical rotatory power. However, contributions to the chiroptical properties from the dendron branch segments were not evident in water or organic media, suggesting that chiral substructures were not developing in the branch segments of the dendrimers. Multiangle light

  描述了基于包含三或四官能手性中心核和烯丙基酯末端的3，5-二羟基苄醇的两亲树状聚合物的合成。通过钯催化的周边烯丙基酯的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。该方法提供了羧酸酯表面的完全脱保护，因为与甲酯末端的碱性水解相反，在整个脱保护的过程中保持了部分水解中间体的溶解性，从而避免了反应过程中的沉淀。色谱分析表明，树枝状大分子的结构在水中塌陷，导致对中心核的空间效应增加，这表现为较低的旋光能力。然而，在水或有机介质中，树枝状分支部分对手性的贡献不明显，这表明树枝状聚合物的分支部分没有形成手性亚结构。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来合理化此行为。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来
• Synthesis and chiroptical properties of amphiphilic dendrimers based on 2,3-dihydroxybenzyl alcohol
  作者：Jacob G Weintraub、Sévrine Broxer、Noel M Paul、Jon R Parquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00957-7

  日期：2001.11

  generation in water consistent with a transfer of chirality from the chiral core to the dendrons. This effect disappears at the second and third generations suggesting greater conformational flexibility at higher dendrimer generation. The increased flexibility at higher dendrimer generation is rationalized by a decrease in hydrophobic compression at higher dendrimer generation. This work highlights the effect

  描述了基于2,3-二羟基苄醇直至第三代的两亲树状聚合物的合成和手性。使用烯丙基酯末端基团的选择性钯催化的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。圆二色性研究表明，在THF中的任何树枝状聚合物中均未发生手性从中心核向非手性分支链段的转移。然而，与2，3-二烷氧基苄基醚支化亚基相关的温度依赖性棉花效应在第一代出现在水中，这与手性从手性核心向树枝状转移相一致。该效应在第二代和第三代消失，表明在更高的树枝状大分子生成时具有更大的构象柔性。较高树枝状聚合物产生时增加的柔韧性通过较高树枝状聚合物产生时的疏水压缩的降低来合理化。这项工作强调了不对称分支和溶剂诱导的压缩在限制树枝状聚合物构象迁移性方面的作用。
• Conformationally constrained compounds as dendrimer cores
  申请人：——

  公开号：US20030232932A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  There are provided novel chemical compounds and their uses in the preparation of polymers and oligomers, and the preparation of such compounds. In certain embodiments there are provided dendritic polymers and oligomers, of a type having at least four polymeric or oligomeric organic chains emanating from a single chemical core, each of the chains being of substantially equal length and substantially the same chemical composition. Such compounds may be referred to as dendrimers. Also provided are novel chemical entities useful as core entities in the preparation of dentrimers. Dendrimers can recognize a core substructure to which the polymeric/oligomeric chains (“dendrons”) are covalenty attached and from which they extend with systematic branching radially outward in a three dimensional fashion, to approximately the same extent to each other. Together, core and dendrons constitute macromolecules possessing a high degree of internal structural replication attributable to the branches.

  提供了新颖的化合物以及它们在聚合物和寡聚物制备中的用途，以及这些化合物的制备方法。在某些实施例中，提供了树枝状聚合物和寡聚物，这种类型的聚合物或寡聚物具有至少四条聚合物或寡聚物有机链从单一化学核心中发出，每条链的长度基本相等且化学组成基本相同。这种化合物可以称为树状聚合物。还提供了作为核心实体在制备树状聚合物中有用的新颖化学实体。树状聚合物可以识别一个核心亚结构，聚合物/寡聚物链（“树状体”）以共价键连接并沿着径向向外以三维方式系统地分支延伸，使它们彼此的延伸程度大致相同。核心和树状体一起构成具有高度内部结构复制度的大分子，这种复制度归因于分支。
• US6703504B2
  申请人：——

  公开号：US6703504B2

  公开（公告）日：2004-03-09