1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-4,5-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-benzene | 1026036-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-4,5-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-benzene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(4,5-dimethoxy-2-trimethylsilylphenyl)ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1026036-34-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: WTNPHORPGVAPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-4,5-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-benzene 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclopropylidene-2-(4,5-dimethoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  A Highly Enantiocontrolled Strategy for the Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Centers. A Formal Total Synthesis of (-)-Mesembrine

  摘要：

  A remarkable substituent effect by a trimethylsilyl group was observed on the enantioselectivity of the tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-cyclopropylidene-2-(4,5-dimethoxy-2-(trimethylsiyl)phenyl)ethanol (24), affording (S)-(-)-2-(4,5-dimethoxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone (25) in high enantiomeric excess. This feature enabled us to accomplish a concise and highly enantioselective total synthesis of(-)-mesembrine (1), providing a new and general strategy for the enantioselective synthesis of benzylic quaternary carbon centers.

  DOI：

  10.1021/jo00126a030
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-4,5-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Enantiocontrolled Strategy for the Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Centers. A Formal Total Synthesis of (-)-Mesembrine

  摘要：

  A remarkable substituent effect by a trimethylsilyl group was observed on the enantioselectivity of the tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-cyclopropylidene-2-(4,5-dimethoxy-2-(trimethylsiyl)phenyl)ethanol (24), affording (S)-(-)-2-(4,5-dimethoxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone (25) in high enantiomeric excess. This feature enabled us to accomplish a concise and highly enantioselective total synthesis of(-)-mesembrine (1), providing a new and general strategy for the enantioselective synthesis of benzylic quaternary carbon centers.

  DOI：

  10.1021/jo00126a030