(4S)-benzyl-3-(((2S,3S)-1-ethoxy-2-hydroxy-1-oxo-4-penten-3-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 907189-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-benzyl-3-(((2S,3S)-1-ethoxy-2-hydroxy-1-oxo-4-penten-3-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 907189-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: BCIWKUNDUCGXDT-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-benzyl-3-(((2S,3S)-1-ethoxy-2-hydroxy-1-oxo-4-penten-3-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grela catalyst lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S)-2-((S)-4-tert-butyloxycarbonylmethyl-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-11-oxooctadec-3E-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一个简单，简短和灵活的合成方法。

  摘要：

  本文描述了维地芬净（一种微生物次生代谢物家族）的骨架的简单，灵活和有效的合成。该合成利用手性恶唑烷酮的不对称羟醛反应，手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化和几何选择性的烯烃交叉复分解反应作为关键的CC键形成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060931e
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以72%的产率得到(4S)-benzyl-3-(((2S,3S)-1-ethoxy-2-hydroxy-1-oxo-4-penten-3-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个简单，简短和灵活的合成方法。

  摘要：

  本文描述了维地芬净（一种微生物次生代谢物家族）的骨架的简单，灵活和有效的合成。该合成利用手性恶唑烷酮的不对称羟醛反应，手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化和几何选择性的烯烃交叉复分解反应作为关键的CC键形成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060931e

文献信息

• A Simple, Short, and Flexible Synthesis of Viridiofungin Derivatives
  作者：Stephen M. Goldup、Christopher J. Pilkington、Andrew J. P. White、Andrew Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo060931e

  日期：2006.8.1

  Described herein is a simple, flexible, and efficient synthesis of the skeleton of the viridiofungins, a family of microbial secondary metabolites. The synthesis utilizes an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, a diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, and a geometrically selective alkene cross-metathesis reaction as the key C−C bond-forming steps.

  本文描述了维地芬净（一种微生物次生代谢物家族）的骨架的简单，灵活和有效的合成。该合成利用手性恶唑烷酮的不对称羟醛反应，手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化和几何选择性的烯烃交叉复分解反应作为关键的CC键形成步骤。