methyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-thiophen-2-yl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: GFPUAXVQDMOWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 碳酸氢铵 、 glycine nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到methyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在可回收甘氨酸硝酸盐对称和非对称1,4-二氢吡啶（GlyNO的多组分多样性导向合成3）的离子液体：使用Q-TOF，ESI-MS / MS用一种机械洞察†往最‡

  摘要：

  多组分反应是产生具有化学多样性的，具有高原子经济性的一组多功能杂环基序的引人注目的策略，从而使转换绿色。如果考虑催化剂的可回收性，相容性和精确机理的探索，这些策略将变得更加丰富。为此，一种廉价且可循环利用的硝酸甘氨酸硝酸盐（GlyNO 3）离子液体已被有效地用于通过以下途径获得高达93％的收率的各种取代的对称和不对称的1,4-二氢吡啶三个组成部分和四个组成部分。在相同的反应条件下获得对称和不对称1,4 DHP的催化剂可回收性和相容性为其实用性带来了更多好处。此外，通过Q-TOF，直接注入电喷雾电离质谱（ESI-MS）监测反应进程，并通过串联MS实验（Q-TOF，ESI-MS）进一步确定了反应中涉及的关键阳离子中间体/ MS），作为机械模型概念的证明。这是第一份揭示汉茨反应主要遵循四个竞争反应途径中的二酮途径的报告。

  DOI：

  10.1039/c4ra02169j

文献信息

• An efficient, catalyst- and solvent-free, four-component, and one-pot synthesis of polyhydroquinolines on grinding
  作者：Satish Kumar、Poonam Sharma、Kamal K. Kapoor、Maninder Singh Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.008

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of polyhydroquinolines is achieved via a four-component reaction of aldehydes, dimedone, active methylene compounds, and ammonium acetate in one-pot under solvent-free conditions at room temperature on grinding. The present method does not involve any hazardous organic solvent or catalyst. The key advantages are the short reaction time, high yields, simple workup, and purification of products by non-chromatographic methods, i.e., by simple recrystallization from ethanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bagdi, Prasanta Ray; Basha, R. Sidick; Lal, Mohan, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1589 - 1598
  作者：Bagdi, Prasanta Ray、Basha, R. Sidick、Lal, Mohan、Misra, Rajkumar、Khan, Abu T.

  DOI：——

  日期：——