6-嘌呤基6-脱氧-1-硫代吡喃葡萄糖苷 | 114248-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-嘌呤基6-脱氧-1-硫代吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: purin-6-yl 6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-Purinyl 6-deoxy-1-thioglucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-methyl-6-(7H-purin-6-ylsulfanyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 114248-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 298.323
• InChiKey: TVPVIRSGJHKOBG-RYIOEUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-嘌呤基6-脱氧-1-硫代吡喃葡萄糖苷 在 almond β-D-glucosidase 作用下， 生成 6-deoxy-D-glucose 、 6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-6-基6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。酶学，化学和细胞毒性。

  摘要：

  嘌呤-6-基6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）是杏仁β-葡糖苷酶的底物，是牛肝β-D-葡糖醛酸糖苷酶（Ki约20mM）的弱竞争抑制剂。4和嘌呤质子化的4均在0.17-2.59的pH范围内通过稀酸催化水解。将这些结果与先前使用（嘌呤-6-基1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸铵，（嘌呤-6-基1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酰胺，嘌呤-6- yl 1-thio-beta-D-pyramyranoside和purin-6-yl 2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranoside，结论是数据支持C-5上的取代基参与生产高产Michaelis复杂的构象异构体。在L1210小鼠屏幕中，6-脱氧葡萄糖苷比D-葡糖苷糖醛酸更具活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80106-4
• 作为产物：
  描述：

  purin-6-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到6-嘌呤基6-脱氧-1-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-6-基6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。酶学，化学和细胞毒性。

  摘要：

  嘌呤-6-基6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）是杏仁β-葡糖苷酶的底物，是牛肝β-D-葡糖醛酸糖苷酶（Ki约20mM）的弱竞争抑制剂。4和嘌呤质子化的4均在0.17-2.59的pH范围内通过稀酸催化水解。将这些结果与先前使用（嘌呤-6-基1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸铵，（嘌呤-6-基1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酰胺，嘌呤-6- yl 1-thio-beta-D-pyramyranoside和purin-6-yl 2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranoside，结论是数据支持C-5上的取代基参与生产高产Michaelis复杂的构象异构体。在L1210小鼠屏幕中，6-脱氧葡萄糖苷比D-葡糖苷糖醛酸更具活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80106-4

文献信息

• ZERCHER, CH. K.;FEDOR, LEO R., CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 209-305
  作者：ZERCHER, CH. K.、FEDOR, LEO R.

  DOI：——

  日期：——