(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid | 913178-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid
• CAS: 913178-68-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GUXUIBFKSWOPEY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有光反应性氨基酸的甜菜碱类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道，天然存在的环二肽中的白僵菌内酯I和III与固醇O-酰基转移酶（SOAT）结合，抑制了其合成胆固醇酯的能力。为便于分析这些化合物的结合位点，我们设计了甜菜素内酯类似物1a-1d，其中Leu或D-allo-Ile残基被侧链上具有甲基二氮杂或三氟甲基二氮杂的光敏氨基酸取代。通过使甲基酮与液氨反应以提供亚胺中间体来安装甲基二嗪基部分，然后用羟胺-O-磺酸处理以提供二氮丙啶。随后的氧化得到甲基二嗪。相反，三氟甲基二嗪衍生物是通过肟中间体由三氟甲基酮制备的，将其转化为重氮丙啶。随后的氧化得到三氟甲基重氮。将合成的光反应性氨基酸3a-3d与3-羟基-4-甲基辛酸4和二肽5偶联，然后进行大内酰胺化，以提供甜菜碱内酯类似物1a-1d。发现1a-1d的SOAT抑制活性与金紫红色内酯I和III一样有效。此外，1a-1d选择性抑制SOAT1而不是SOAT2，这也与金紫苏内酯I和III的行为一致。发现1a-

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00095
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-oxo-4-methyloctanoate 在 lithium hydroxide 、 RuCl₂[(R)-BINAP] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667