6-对甲苯基-9H-嘌呤 | 1039775-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-对甲苯基-9H-嘌呤
• 英文名称: 6-p-tolyl-9H-purine
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-7H-purine
• CAS: 1039775-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: CDVUGTJUNHHABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 6-对甲苯基-9H-嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53.5 %的产率得到6-(4-methylphenyl)-9-cyclopentyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新合成的含嘌呤核碱基类似物的 6-取代哌嗪/苯基-9-环戊基作为有效的抗癌剂，通过抑制肝细胞癌细胞中的 Src 诱导细胞凋亡

  摘要：

  测试了新合成的 6-取代的含哌嗪/苯基-9-环戊基的嘌呤核碱基类似物对人癌细胞的体外抗癌活性。选择 IC50 值小于 10 μM 的化合物 15、17-24、49 和 56 在扩大的肝癌细胞系面板上进一步检查。实验表明，化合物 19 利用其高细胞毒潜能 （IC50 < 5 μM） 在体外诱导细胞凋亡。化合物 19 的 KINOMEscan 选择性评分 S35 为 0.02，S 10 为 0.01，对间变性淋巴瘤激酶 （ALK） 和布鲁顿酪氨酸激酶 （BTK） 的选择性优于其他激酶。通过分子对接和分子动力学模拟，对与 ALK、BTK 和（包含盘状蛋白结构域的受体 2）DDR2 复合的化合物 19 、 21 、 22 、 23 和 56 进行结构分析了结合位点相互作用和结合亲和力。化合物 19 和 56 与激酶的激活环显示出相似的相互作用，而只有化合物 19 到达活性位点的多个亚位点。细胞周期和信号通路分析显示，化合物

  DOI：

  10.1039/d3md00440f
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methylphenyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 Dowex₅₀ X₈ (H+) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-对甲苯基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  新合成的含嘌呤核碱基类似物的 6-取代哌嗪/苯基-9-环戊基作为有效的抗癌剂，通过抑制肝细胞癌细胞中的 Src 诱导细胞凋亡

  摘要：

  测试了新合成的 6-取代的含哌嗪/苯基-9-环戊基的嘌呤核碱基类似物对人癌细胞的体外抗癌活性。选择 IC50 值小于 10 μM 的化合物 15、17-24、49 和 56 在扩大的肝癌细胞系面板上进一步检查。实验表明，化合物 19 利用其高细胞毒潜能 （IC50 < 5 μM） 在体外诱导细胞凋亡。化合物 19 的 KINOMEscan 选择性评分 S35 为 0.02，S 10 为 0.01，对间变性淋巴瘤激酶 （ALK） 和布鲁顿酪氨酸激酶 （BTK） 的选择性优于其他激酶。通过分子对接和分子动力学模拟，对与 ALK、BTK 和（包含盘状蛋白结构域的受体 2）DDR2 复合的化合物 19 、 21 、 22 、 23 和 56 进行结构分析了结合位点相互作用和结合亲和力。化合物 19 和 56 与激酶的激活环显示出相似的相互作用，而只有化合物 19 到达活性位点的多个亚位点。细胞周期和信号通路分析显示，化合物

  DOI：

  10.1039/d3md00440f

文献信息

• Highly Efficient Suzuki–Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200701877

  日期：2008.5.9

  the presence of 0.5 mol % of catalyst, and S-heterocyclic aryl chlorides and aryl- or 3-pyridylboronic acids required 0.01-0.05 mol % Pd catalyst for full conversion. The key to the high activity of the Pd-phosphine catalyst is the rational design of the reaction parameters (i.e., the presence of water in the reaction mixture, good solubility of reactants and catalyst in n-butanol/water (3:1), and

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。
• Suzuki−Miyaura and Sonogashira Coupling of 6-Chloropurines and -Nucleosides in Water
  作者：Jan Pschierer、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/ol9007475

  日期：2009.6.18

  A general protocol is reported for the efficient Suzuki-Miyaura and the copper-free Sonogashira coupling of unprotected 6-chloropurines and unprotected beta-D-ribofuranosyl-6-chloropurine in water or in water/n-butanol utilizing Na2PdCl4 and a disulfonated and highly water-soluble fluorenylphosphine (cataCXium F sulk).
• Newly synthesized 6-substituted piperazine/phenyl-9-cyclopentyl containing purine nucleobase analogs act as potent anticancer agents and induce apoptosis <i>via</i> inhibiting Src in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Ebru Bilget Guven、Irem Durmaz Sahin、Duygu Altiparmak、Burak Servili、Sebnem Essiz、Rengul Cetin-Atalay、Meral Tuncbilek

  DOI：10.1039/d3md00440f

  日期：——

  Newly synthesized 6-substituted piperazine/phenyl-9-cyclopentyl-containing purine nucleobase analogs were tested for their in vitro anticancer activity against human cancer cells. Compounds 15, 17–24, 49, and 56 with IC50 values less than 10 μM were selected for further examination on an enlarged panel of liver cancer cell lines. Experiments revealed that compound 19 utilizes its high cytotoxic potential

  测试了新合成的 6-取代的含哌嗪/苯基-9-环戊基的嘌呤核碱基类似物对人癌细胞的体外抗癌活性。选择 IC50 值小于 10 μM 的化合物 15、17-24、49 和 56 在扩大的肝癌细胞系面板上进一步检查。实验表明，化合物 19 利用其高细胞毒潜能 （IC50 < 5 μM） 在体外诱导细胞凋亡。化合物 19 的 KINOMEscan 选择性评分 S35 为 0.02，S 10 为 0.01，对间变性淋巴瘤激酶 （ALK） 和布鲁顿酪氨酸激酶 （BTK） 的选择性优于其他激酶。通过分子对接和分子动力学模拟，对与 ALK、BTK 和（包含盘状蛋白结构域的受体 2）DDR2 复合的化合物 19 、 21 、 22 、 23 和 56 进行结构分析了结合位点相互作用和结合亲和力。化合物 19 和 56 与激酶的激活环显示出相似的相互作用，而只有化合物 19 到达活性位点的多个亚位点。细胞周期和信号通路分析显示，化合物