6-对甲苯吡嗪-3(2H)-酮 | 2166-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-对甲苯吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-(4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(p-tolyl)pyridazin-3(2H)-one；6-(4-Methylphenyl)pyridazin-3-ol；3-(4-methylphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 2166-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00828574
• 分子量: 186.213
• InChiKey: LARMXWJBFDZFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-对甲苯吡嗪-3(2H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-6-邻-甲苯哒嗪
  参考文献：
  名称：

  发现新型哒嗪系磺酰胺作为碳酸酐酶 II 抑制剂用于治疗青光眼

  摘要：

  作为一种进行性神经病变，青光眼如果不及时治疗可能会导致终身失明。新型苯基哒嗪系磺酰胺被设计为碳酸酐酶 (CA) 异构体 II 的选择性抑制剂，以寻找青光眼的有效治疗药物。随后，合成了目标抑制剂并评估了它们对胞质 CA I 和 II 的抑制作用。有趣的是，合成的分子对 CA I 的抑制效果很差，同时对 CA II 的亚纳摩尔效力较低。化合物7c具有最强的活性 (IC 50 = 0.63 nM)，对 CA II 具有高选择性（是乙酰唑酰胺选择性的 605 倍）。此外，化合物7c还在青光眼体内模型中显示出显着的体内眼压降低特性。此外，利用分子对接方法在分子水平上评估了化合物7c与 CA II 的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02279
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-6-(4-甲基苯基)-3-哒嗪酮 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6-对甲苯吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) Chloride as an Efficient Reagent for the Dehydrogenation of Pyridazinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种新方法，通过在温和条件下使用氯化铜（CuCl2）和醋腈（MeCN），从4,5-二氢吡嗪酮制备吡嗪酮，过程包括卤化和自发性盐酸消除。对于反式-六氢邻苯二氮杂酮1B*，盐酸消除的速度是相应顺式异构体1B的五倍。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4079

文献信息

• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• Synthesis and antituberculosis activity of some new pyridazine derivatives. Part II
  作者：Dorina Mantu、Mihaela Cătălina Luca、Costel Moldoveanu、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.029

  日期：2010.11

  eighteen novel compounds with pyridazine moiety were synthesized and their in vitro antituberculosis activities have been evaluated. A fast, general, and facile method for preparation of pyridazine derivatives in moderate to excellent yields is presented. Three compounds were found to be moderate active against Mycobacterium tuberculosis. Correlation of structure–biological activity has been done.

  合成了十八种具有哒嗪部分的新型化合物，并对其体外抗结核活性进行了评估。提出了一种快速，通用且简便的制备哒嗪衍生物的方法，该方法的产率中等至优异。发现三种化合物对结核分枝杆菌具有中等活性。已经完成了结构生物学活动的相关性。
• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Synthesis and Bioevaluation of 3,6-Diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>] Pyridazines as Antitubulin Agents
  作者：Qile Xu、Yueting Wang、Jingwen Xu、Maolin Sun、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00252

  日期：2016.12.8

  A series of 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines were designed as a class of vinylogous CA-4 analogues. The easily isomerized (Z,E)-butadiene linker of vinylogous CA-4 was replaced by a rigid [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine scaffold. Twenty-one target compounds were synthesized and exhibited moderate to potent antiproliferative activity. The compound 4q with a 3-amino-4-methoxyphenyl moiety

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。
• Synthesis of some new pyridazin-3-one derivatives and their utility in heterocyclic synthesis
  作者：Medhat M. El-Mobayed、Ahmed M. Hussein、Wafia M. Mohlhel

  DOI：10.1002/jhet.357

  日期：——

  Synthesis of new heterocyclic compounds containing the pyridazinone moiety, which have a valuable biological activities, has been achieved through the nucleophilic addition of benzylamine to 4-(p-substituted phenyl)-4-oxo-2-butenoic acid , followed by cyclocondensation of the adducts to the corresponding pyridazin-3-one derivatives . The behavior of the latter compounds toward different nucleophilic

  已经通过亲核加成完成了具有有价值的生物活性的含有哒嗪酮部分的新杂环化合物的合成。苄胺转化为4-（对位取代苯基）-4-氧代-2-丁烯酸，然后加合物的环缩合 相应的哒嗪-3-酮衍生物 。研究了后者化合物对不同亲核试剂和亲电试剂的行为。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的结构。J.杂环化​​学。（2010）。