4-methoxybutane-1,3-diol | 90325-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybutane-1,3-diol
• 英文别名: 4-Methoxy-butandiol-(1,3)；4-methoxy-1,3-butanediol
• CAS: 90325-07-8
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: FQXVGBHIIPBPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybutane-1,3-diol 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-((2R,4R)-4-Methoxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Thiam, M.; Chastrette, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 161 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-methoxybutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用硼氢化钠/ MeOH还原芳香族和脂肪族酮酯

  摘要：

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.062

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic <i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Hui Yang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01801

  日期：2019.7.5

  catalytic parallel kinetic resolution of unsymmetrical acyclic aliphatic syn-1,3-diol derived acetals mediated by chiral phosphoric acid. This method provides stereoselective access to a variety of syn-1,3-diols as valuable building blocks with high enantioselectivity. Moreover, this mild system allows for site-selective protection of optically pure syn-1,3-diols in excellent regioselectivity.

  公开了由手性磷酸介导的不对称无环脂族辛-1，3-二醇衍生的缩醛的温和，可靠和对映选择性催化平行动力学拆分。该方法提供了对多种合成-1,3-二醇的立体选择通道，这是具有高对映选择性的有价值的构建基块。而且，这种温和的系统可以以极好的区域选择性对光学纯的syn -1,3-二醇进行位置选择性保护。
• Intramolecular hydrogen bonding in some acyclic alcohols
  作者：A.B. Foster、A.H. Haines、M. Stacey

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80068-9

  日期：1961.1

  The extent of intramolecular hydrogen bonding, occurring in dilute CCl4 solutions, of members of the series (n = 2–5) HO.(CH2)n.OH and MeO.(CH2)n.OH has been determined. The results permit the interpretation of the patterns of hydrogen bonding in the three monomethyl ethers of butane-1,2,4-triol and in 1,4-dimethoxybutan-2-ol. In these compounds, where hydrogen bonding allows the formation of rings

  确定了在稀CCl 4溶液中，分子系列（n = 2–5）HO。（CH 2）n .OH和MeO。（CH 2）n .OH中的分子内氢键的程度。结果允许解释丁烷-1,2,4-三醇和1,4-二甲氧基丁烷-2-醇的三种单甲基醚中氢键的模式。在这些化合物中，氢键可形成不同大小的环，观察到优先顺序5> 6> 7。
• NOVEL RUTHENIUM COMPLEX AND METHOD FOR PREPARING METHANOL AND DIOL
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2910540B1

  公开（公告）日：2021-09-15
• Thiam, M.; Chastrette, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 161 - 167
  作者：Thiam, M.、Chastrette, F.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation
  作者：Juryoung Kim、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.062

  日期：2010.6

  Reduction of keto esters is a valuable alternative to produce diols. Sodium borohydride/MeOH system at room temperature and short reaction time efficiently reduced α, β, γ, and δ-keto esters having α-keto esters as the most reactive. The ester functionality was reduced effectively due to the presence of oxo group that somehow facilitates the formation of ring intermediate. As expected, the chemoselective

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。