5-Chlor-2-(2-amino-ethyl)-indol | 53590-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-2-(2-amino-ethyl)-indol
• 英文别名: 2-(5-chloro-indol-2-yl)-ethylamine；2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)ethan-1-amine；2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)ethanamine
• CAS: 53590-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD05181971
• 分子量: 194.664
• InChiKey: KOYHTEZHVGMEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-(2-amino-ethyl)-indol 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚环化中型环的对映选择性合成

  摘要：

  吲哚环化中型环化合物的不对称合成是通过铱催化的烯丙基脱芳构化/逆曼尼希/水解级联反应开发的。该反应条件温和，底物范围广。在最佳条件下，各种七元、八元或九元环化合物都可以得到良好的收率和出色的对映选择性。通过原位还原捕获脱芳构化中间体来支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02678
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-nitro-vinyl)-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Chlor-2-(2-amino-ethyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的吲哚基酰胺的不对称脱芳构化：多环二氢吲哚的实用和对映选择性合成

  摘要：

  吲哚和炔烃的催化不对称脱芳构化在过去十年中受到了广泛关注，因为该策略为有效合成有价值的手性多环二氢吲哚提供了一种有吸引力的替代方法。然而，这些反应主要限于过渡金属催化剂，相关的手性布朗斯台德酸催化几乎没有报道。在此，我们公开了一种手性磷酸催化的通过直接激活炔烃进行的吲哚基炔胺的不对称脱芳构化反应。这种无金属方法能够以实用和原子经济的方式构建一系列有价值的手性多环二氢吲哚，收率适中，具有高对映选择性

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.070

文献信息

• Metal-free anomalous [5+1] cycloaddition reactions of donor–acceptor aziridines for the synthesis of 2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Jianfeng Zheng、Jingzhi Bi、Lan Ma、Lvli Chen、Luhao Tang、Dong Xiong、Yin Tian

  DOI：10.1039/d3cc02193a

  日期：——

  A new type of metal-free [5+1] cycloaddition reaction of donor–acceptor aziridines with 2-(2-isocyanoethyl)indoles is reported herein. This method exhibits broad substrate scope and atom-economy. A series of 2H-1,4-oxazines containing an indole heterocycle skeleton were obtained in up to 92% yield under mild reaction conditions. Control experiments revealed that free indole N–H is crucial for the above

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。
• Enantioselective Synthesis of Indole-Annulated Medium-Sized Rings
  作者：Lin Huang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.6b02678

  日期：2016.5.11

  iridium-catalyzed allylic dearomatization/retro-Mannich/hydrolysis cascade reaction. The reaction features mild conditions and a broad substrate scope. Under the optimal conditions, various seven-, eight-, or nine-membered-ring compounds can be afforded in good to excellent yields and excellent enantioselectivity. The proposed mechanism is supported by capturing the dearomatized intermediate through in

  吲哚环化中型环化合物的不对称合成是通过铱催化的烯丙基脱芳构化/逆曼尼希/水解级联反应开发的。该反应条件温和，底物范围广。在最佳条件下，各种七元、八元或九元环化合物都可以得到良好的收率和出色的对映选择性。通过原位还原捕获脱芳构化中间体来支持所提出的机制。
• Brønsted acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides: Practical and enantioselective synthesis of polycyclic indolines
  作者：Zhi-Xin Zhang、Xuan Wang、Jia-Tian Jiang、Jie Chen、Xin-Qi Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.070

  日期：2023.3

  efficient synthesis of valuable chiral polycyclic indolines. However, these reactions have been mostly limited to transition-metal catalysts, and the related chiral Brønsted acid catalysis has been scarcely reported. Herein, we disclose a chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides by direct activation of alkynes. This metal-free method enables the practical and atom-economical

  吲哚和炔烃的催化不对称脱芳构化在过去十年中受到了广泛关注，因为该策略为有效合成有价值的手性多环二氢吲哚提供了一种有吸引力的替代方法。然而，这些反应主要限于过渡金属催化剂，相关的手性布朗斯台德酸催化几乎没有报道。在此，我们公开了一种手性磷酸催化的通过直接激活炔烃进行的吲哚基炔胺的不对称脱芳构化反应。这种无金属方法能够以实用和原子经济的方式构建一系列有价值的手性多环二氢吲哚，收率适中，具有高对映选择性