cis-4-phthalimidoflavan | 6833-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-4-phthalimidoflavan
• 英文别名: 2-[(2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 6833-55-2；7154-63-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: INGKDDWHNWSVEQ-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 cis-4-phthalimidoflavan
  参考文献：
  名称：

  在苄基碳上的立体选择性：类黄酮-V 1。反式4-乙酰氨基黄酮的合成

  摘要：

  已经研究了4-取代的黄烷的一些反应。4-氯/溴衍生物在中性条件下与邻苯二甲酰亚胺和乙腈反应，导致氮转化而取代或轴向被卤素取代。相反，无论立体化学如何，4-羟基衍生物在酸性或碱性条件下反应都会导致亲核体SOCl 2，PCl 3，PCl 5，SOBr 2，PBr 3，PBr 5，乙腈和水引起轴向攻击。苄基碳正离子的中间形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87374-9

文献信息

• Stereoselectivity at benzylic carbon
  作者：A. Hirwe、K.G. Marathe、S.S. Mohorkar、K. Ramdas、C.B. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87374-9

  日期：1986.1

  Some reactions of 4-substituted flavans have been studied. 4-Chloro/bromo derivatives react under neutral conditions with phthalimide and acetonitrile leading to displacement or axial halogen by nitrogen with inversion. In contrast, irrespective of the stereochemistry, 4-hydroxy-derivatives react under acidic or basic conditions leading to axial attack by the nudeophiles SOCl2, PCl3, PCl5, SOBr2, PBr3

  已经研究了4-取代的黄烷的一些反应。4-氯/溴衍生物在中性条件下与邻苯二甲酰亚胺和乙腈反应，导致氮转化而取代或轴向被卤素取代。相反，无论立体化学如何，4-羟基衍生物在酸性或碱性条件下反应都会导致亲核体SOCl 2，PCl 3，PCl 5，SOBr 2，PBr 3，PBr 5，乙腈和水引起轴向攻击。苄基碳正离子的中间形成。