(S)-N-(1'-adamantyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide | 155347-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-(1'-adamantyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide
• 英文别名: (2S)-N-(1-adamantyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 155347-53-8
• 化学式: C₁₆H₂₆BrNO
• 分子量: 328.293
• InChiKey: MJUQAAKMDRECGP-RRHJKOLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1'-adamantyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到(3R)-1-(1'-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基氮丙啶酮（α-内酰胺）的立体化学和手性光学特性。非平面酰胺发色团的手性规则

  摘要：

  通过对 (1R)-氮丙啶酮 1, (1R)-1- 从头计算 (6-31 + G*) 分子轨道计算，研究了 α-内酰胺中非平面酰胺基团的结构特征、构型稳定性和手性光学特性甲基氮丙啶酮 2、(1R,3R)-3-甲基氮丙啶酮 3、(1R,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4a、其顺式非对映异构体 (1S,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4b 和 (1R,3R)- 3-叔丁基-1-甲基氮丙啶酮 5，以及 1-叔丁基-和 1-(1'-金刚烷基)-取代的 3(R)-3-叔丁基氮丙啶酮 6 和 7 的实验 CD 光谱。 4a 和 4b 的反转势垒分别为 2.8 和 1.6 kcal mol-1。所有氮丙啶酮的最低激发单线态是价态（nO-πCO* 跃迁）；第二个是里德堡态（nN-3s 跃迁）。

  DOI：

  10.1139/v94-043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-溴-3,3-二甲基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-(1'-adamantyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基氮丙啶酮（α-内酰胺）的立体化学和手性光学特性。非平面酰胺发色团的手性规则

  摘要：

  通过对 (1R)-氮丙啶酮 1, (1R)-1- 从头计算 (6-31 + G*) 分子轨道计算，研究了 α-内酰胺中非平面酰胺基团的结构特征、构型稳定性和手性光学特性甲基氮丙啶酮 2、(1R,3R)-3-甲基氮丙啶酮 3、(1R,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4a、其顺式非对映异构体 (1S,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4b 和 (1R,3R)- 3-叔丁基-1-甲基氮丙啶酮 5，以及 1-叔丁基-和 1-(1'-金刚烷基)-取代的 3(R)-3-叔丁基氮丙啶酮 6 和 7 的实验 CD 光谱。 4a 和 4b 的反转势垒分别为 2.8 和 1.6 kcal mol-1。所有氮丙啶酮的最低激发单线态是价态（nO-πCO* 跃迁）；第二个是里德堡态（nN-3s 跃迁）。

  DOI：

  10.1139/v94-043

文献信息

• Stereochemistry and chiroptical properties of 1,3-dialkylaziridinones (α-lactams). Chiral rules for the nonplanar amide chromophore
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovsky、A. Rauk

  DOI：10.1139/v94-043

  日期：1994.2.1

  Structural features, configurational stability, and chiroptical properties of the nonplanar amide group in α-lactams were investigated by means of ab initio (6-31 + G*) molecular orbital calculations on (1R)-aziridinone 1, (1R)-1-methylaziridinone 2, (1R,3R)-3-methylaziridinone 3, (1R,3R)-1,3-dimethylaziridinone 4a, its cis diastereomer (1S,3R)-1,3-dimethylaziridinone 4b, and (1R,3R)-3-tert-butyl-1-methylaziridinone

  通过对 (1R)-氮丙啶酮 1, (1R)-1- 从头计算 (6-31 + G*) 分子轨道计算，研究了 α-内酰胺中非平面酰胺基团的结构特征、构型稳定性和手性光学特性甲基氮丙啶酮 2、(1R,3R)-3-甲基氮丙啶酮 3、(1R,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4a、其顺式非对映异构体 (1S,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4b 和 (1R,3R)- 3-叔丁基-1-甲基氮丙啶酮 5，以及 1-叔丁基-和 1-(1'-金刚烷基)-取代的 3(R)-3-叔丁基氮丙啶酮 6 和 7 的实验 CD 光谱。 4a 和 4b 的反转势垒分别为 2.8 和 1.6 kcal mol-1。所有氮丙啶酮的最低激发单线态是价态（nO-πCO* 跃迁）；第二个是里德堡态（nN-3s 跃迁）。