(5S,6R)-5-Methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 92081-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6R)-5-Methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-methoxy-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 92081-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: YIJNKKMWGIGROK-YKDSUIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-Methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 jones reagent 、 oxonium 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-5-((1S,3S,4R)-2,3,4-Trihydroxy-1-methoxy-pentyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled route to a synthon for the aglycone of the aureolic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81199-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4S,5R)-5-Hydroxy-4-methoxy-5-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5S,6R)-5-Methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled route to a synthon for the aglycone of the aureolic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81199-0

文献信息

• Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion
  作者：Samir Bennabi、Kesavaram Narkunan、Laurence Rousset、Denis Bouchu†、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01506-9

  日期：2000.11

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A stereocontrolled route to a synthon for the aglycone of the aureolic acids
  作者：Richard W. Franck、C.S. Subramaniam、Thomas V. John、John F. Blount

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81199-0

  日期：1984.1