3-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 90276-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)-5-phenylpyrazole
• CAS: 90276-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: ADFWKUQHVCGINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 3-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-(2-allyl-4-methylphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化芳烃 CH 键的烯丙基化

  摘要：

  钴 (III) 催化的芳烃的螯合辅助 CH 键的烯丙基化已经使用烯丙基碳酸酯完成。本反应的重要特点包括使用定向基团，如吡唑和吡啶，广泛的官能团耐受性和各种烯丙基化（杂）芳烃的合成，收率良好至极好。根据观察结果，还通过 π-烯丙基物种的替代形成提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700528
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methyl-5-phenyl-Δ²-pyrazolin-1-yl)-toluol 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉氧化：一种方便的制备吡唑的方法

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1885716

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Chelation-Assisted C-H Bonds
  作者：Arunachalam Kesavan、Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/ejoc.201800451

  日期：2018.7.6

  Palladium‐catalyzed trifluoromethylthiolation of chelation‐assisted C–H bonds has been accomplished by employing a readily accessible electrophilic trifluoromethylthiolating reagent.

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Compounds for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：ANDERSKEWITZ Ralf

  公开号：US20100190767A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds of formula 1 and hetero derivatives thereof and the pharmacologically acceptable salts, enantiomers, racemates, hydrates, or solvates thereof, which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin, or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  公式1的化合物及其杂环衍生物以及其药理学上可接受的盐、对映体、外消旋体、水合物或溶剂化物，适用于治疗呼吸或胃肠疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Intramolecular oxidative C–N bond formation under metal-free conditions: One-pot global functionalization of pyrazole ring
  作者：Mohit K. Tiwari、Ashif Iqubal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133059

  日期：2022.11

  of intermediate free-radical species followed by intramolecular oxidative C–N bond formation afforded the desired pyrazole moiety. The synthetic versatility of this methodology is further highlighted by preparing a diverse range of substrates including di-/tri-/and tetra-substituted pyrazoles, and applying the methodology in the practical synthesis of bioactive scaffolds.

  在此，我们报告了一种有效的 DTBP 促进和 NaI 催化的更环保的方案，用于通过C(sp 2 )-H 键功能化合成高度取代的吡唑。该协议是通用的，并且通过结合使用溶剂t -BuOH 和 EtOH 可以显着提高反应效率，从而以良好至优异的产率产生多种取代的吡唑。包括自由基捕获实验在内的机理研究表明原位中间自由基物质的产生，然后是分子内氧化C-N键的形成，提供了所需的吡唑部分。通过制备包括二/三/和四取代吡唑在内的多种底物，并将该方法应用于生物活性支架的实际合成，进一步突出了该方法的合成多功能性。
• Oxone-mediated facile access to substituted pyrazoles
  作者：Mitsuhiro Kashiwa、Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.035

  日期：2016.1

  An Oxone-mediated transition-metal-free oxidative C-N bond formation has been achieved for the regio-selective synthesis of substituted pyrazoles. The reactions accompany the chelation-controlled ortho-oxidation of N-substituted aromatic ring to provide phenol derivatives in some cases. This method displays a facile access to diverse range of substituted pyrazoles from readily accessible hydrazones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.