(E)-1-(2-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1254271-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1254271-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₂
• 分子量: 364.183
• InChiKey: GZDXVVYLEQHZML-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(2-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯作为硫源的铜-碳键通过伴随的C-S键形成铜催化的多米诺合成

  摘要：

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02977

文献信息

• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Visible Light Mediated Photocatalyst Free C–S Cross Coupling: Domino Synthesis of Thiochromane Derivatives via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nallappan Sundaravelu、Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00806

  日期：2021.4.16

  light mediated photocatalyst free C–S cross-coupling reaction has been developed for the synthesis of thiochromane derivatives through photoinduced electron transfer (PET). This methodology was further utilized for the synthesis of thiochroman-4-ol through intermolecular three-component cross-coupling reaction. The reaction proceeds via C–S bond formation through EDA complex/thioester cleavage/inter-or

  已经开发出一种有效的可见光介导的无光催化剂的CS交叉偶联反应，用于通过光诱导电子转移（PET）合成硫代苯并吡喃衍生物。通过分子间三组分交叉偶联反应，该方法被进一步用于合成硫代苯并二氢吡喃-4-醇。该反应通过EDA络合物/硫酯裂解/分子间或分子内磺基-Michael加成反应通过C-S键形成，随后进行醛醇缩合反应。芳基碘化物和黄药之间的EDA络合物的形成已通过光谱实验和DFT计算得到了证实。
• Stereoselective Construction of α-Tetralone-Fused Spirooxindoles via Pd-Catalyzed Domino Carbene Migratory Insertion/Conjugate Addition Sequence
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Balasubramanian Devi Bala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02555

  日期：2017.10.6

  An efficient diastereoselective synthesis of α-tetralone-fused spirooxindoles is reported. The Pd-catalyzed domino reaction proceeds through a carbene migratory insertion followed by a 6-endo-trig mode of conjugate addition sequence from easily accessible isatin-derived N-tosylhydrazones and 2′-iodochalcones. The versatility of the protocol has been showcased by high functional group tolerance, broad

  报道了一种有效的非对映选择性合成α-四氢萘酮融合的螺硫辛多酯的方法。通过卡宾洄游插入Pd催化的多米诺反应进行随后是6-内-三角函数从容易获得的靛红衍生的共轭加成序列的模式ñ -tosylhydrazones和2'- iodochalcones。高官能团耐受性，广泛的底物范围以及对螺iro烯的方便合成的扩展证明了该协议的多功能性。NMR反应谱分析和氘标记研究提供了有关机理途径的见解。
• Highly Selective Continuous-Flow Synthesis of Potentially Bioactive Deuterated Chalcone Derivatives
  作者：Chi-Ting Hsieh、Sándor B. Ötvös、Yang-Chang Wu、István M. Mándity、Fang-Rong Chang、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/cplu.201402426

  日期：2015.5

  The selective synthesis of various dideuterochalcones as potentially bioactive deuterium-labeled products is presented, by means of the highly controlled partial deuteration of antidiabetic chalcone derivatives. The benefits of continuous-flow processing in combination with on-demand electrolytic D2 gas generation has been exploited to avoid over-reaction to undesired side products and to achieve selective

  通过高度控制的抗糖尿病查尔酮衍生物的部分氘代化，提出了各种可能的具有生物活性的氘代标记产物的二氘代十二烷的选择性合成。连续流处理与按需电解D2气体生成相结合的优势已得到利用，可避免对不良副产物的过度反应，并在不需要烯键的碳-碳双键的情况下实现选择性氘加成非常规催化剂或昂贵的特殊试剂。事实证明，压力，温度和停留时间的作用对于微调产物选择性和反应速率之间的敏感平衡至关重要。提出的基于流化学的氘化技术缺少经典批处理方法的大多数缺点，
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。