(+)-wutaialdehyde | 85316-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-wutaialdehyde
• 英文别名: (2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 85316-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SIJUHIXUUWXJHW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-wutaialdehyde 生成 4-Nitro-benzoic acid 1-((S)-5-formyl-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杀虫作用较弱的新苯丙类化合物及其相关化合物：五台酚，五烯醛，五醛和甲基脱甲氧基五烯酸酯

  摘要：

  通过化学方法与S-芸苔素甲基醚（）或S-marmesin（）相关联，建立了三种新的异戊烯基苯基丙烷的结构：wutaiensol（），wutaiensal（）和去甲氧基Wutaiensate甲基（）。还通过外消旋体的全合成并通过与的相关联，建立了相关化合物五乙醛（）的结构。对这些化合物进行的初步杀虫试验表明，它们具有弱bu明显的阳性作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85596-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 咪唑 、 Oxone 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 (+)-wutaialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented 8,9′-Neolignans: Enantioselective Synthesis of Possible Stereoisomers for Structural Determination

  摘要：

  （+）-五台烯素（3）及其C-7甲醚（4），从五台拟stylc中分离得到，发现为前所未有的8,9'-新木脂素，含有一个(S)-2-(1,1-二甲基-1-羟甲基)-7-甲氧基二氢苯并呋喃骨架。五台烯素(3)在植物中以(7,8)-syn-差向异构体的1:1不可分离混合物存在。通过与使用Evans的恶唑烷酮辅助不对称Aldol缩合从(S)-5-溴-(1,1-二甲基-1-羟甲基)-7-甲氧基二氢苯并呋喃选择性合成的四个可能差向异构体进行比较，表征了该差向异构体混合物，并在C-7和C-8位置安装手性中心。

  DOI：

  10.1021/np500641a

文献信息

• Unprecedented 8,9′-Neolignans: Enantioselective Synthesis of Possible Stereoisomers for Structural Determination
  作者：Masato Takahashi、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa、Hung-Yi Huang、Hsun-Shuo Chang、Ih-Sheng Chen

  DOI：10.1021/np500641a

  日期：2014.12.26

  (+)-Wutaienin (3) and its C-7 methyl ether (4), isolated from Zanthoxylum wutaiense, were found to be unprecedented 8,9'-neolignans containing an (S)-2-(1,1-dimethyl-1-hydroxymethyl)-7-methoxydihydrobenzofuran skeleton. Wutaienin (3) was present in the plant as an inseparable 1:1 mixture of the (7,8)-syn-diastereoisomers. The diastereoisomeric mixture was characterized by comparison with four possible diastereoisomers, which were enantioselectively synthesized from (S)-5-bromo-(1,1-dimethyl-1-hydroxymethyl)-7-methoxydihydrobenzofuran using Evans' oxazolidinone-assisted asymmetric aldol condensation to install the chiral centers at the C-7 and C-8 positions.

  （+）-五台烯素（3）及其C-7甲醚（4），从五台拟stylc中分离得到，发现为前所未有的8,9'-新木脂素，含有一个(S)-2-(1,1-二甲基-1-羟甲基)-7-甲氧基二氢苯并呋喃骨架。五台烯素(3)在植物中以(7,8)-syn-差向异构体的1:1不可分离混合物存在。通过与使用Evans的恶唑烷酮辅助不对称Aldol缩合从(S)-5-溴-(1,1-二甲基-1-羟甲基)-7-甲氧基二氢苯并呋喃选择性合成的四个可能差向异构体进行比较，表征了该差向异构体混合物，并在C-7和C-8位置安装手性中心。
• New Phenyl propanoids having weak piscicidal action and the related compound: wutaiensol, wutaiensal, wutaialdehyde, and methyl demethoxywutaiensate
  作者：Hisashi Ishii、Tsutomu Ishikawa、Ih-Sheng Chen、Sheng-Teh Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85596-3

  日期：1982.1

  structures of three new prenylphenyl propanoids, wutaiensol (), wutaiensal (), and methyl demethoxywutaiensate () were established by correlating with S-rutaretin methyl ether () or S-marmesin () by chemical means. The structure of wutaialdehyde (), a related compound, was also established by total synthesis of the racemate and by correlating with . Preliminary piscicidal test on these compounds disclosed that

  通过化学方法与S-芸苔素甲基醚（）或S-marmesin（）相关联，建立了三种新的异戊烯基苯基丙烷的结构：wutaiensol（），wutaiensal（）和去甲氧基Wutaiensate甲基（）。还通过外消旋体的全合成并通过与的相关联，建立了相关化合物五乙醛（）的结构。对这些化合物进行的初步杀虫试验表明，它们具有弱bu明显的阳性作用。