4-bromo-2-methoxy-(tert-butoxycarbonyloxy)benzene | 1072798-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxy-(tert-butoxycarbonyloxy)benzene
• 英文别名: (4-Bromo-2-methoxyphenyl) tert-butyl carbonate
• CAS: 1072798-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: SCYQGXSREPOIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-溴邻甲氧基苯酚 在 四溴化碳 作用下， 反应 9.0h， 以94%的产率得到4-bromo-2-methoxy-(tert-butoxycarbonyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚的化学选择性O-叔丁氧羰基化及其从Ot-Boc衍生物再生的有机催化方法。

  摘要：

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。

  DOI：

  10.1021/jo8013325

文献信息

• Organocatalytic Methods for Chemoselective <i>O</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols and Their Regeneration from the <i>O</i>-<i>t</i>-Boc Derivatives
  作者：Sunay V. Chankeshwara、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8013325

  日期：2008.11.7

  without any side reactions (bromination, addition of CBr3 to a double bond, and formation of symmetrical diaryl carbonates, cyclic carbonates, or carbonic-carbonic anhydrides). The parent phenols are regenerated from the O-t-Boc derivatives by the catalyst system CBr4-PPh3 without affecting other protecting groups (aryl alkyl ether, alkyl ester, and thioacetal) or competitive side reaction such as bromination

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。