2-benzylidene-6-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone | 57125-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzylidene-6-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Benzylidene-6-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 57125-16-3
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO
• 分子量: 308.807
• InChiKey: JVNRKLUOBQCOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 2-benzylidene-6-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone 、 靛红 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应非对映选择性合成二螺并[oxindole-环己酮]吡咯烷。

  摘要：

  首次在1,3-偶极环加成反应中研究了由于存在周边取代基而导致不对称的芳基亚甲基环己酮。结果表明，与肌氨酸产生的甲亚胺叶立德的相互作用在区域和非对映选择性上都发生了，这与双极亲子的两个非等价部分有关。同样也是第一次，β-氨基酮（曼尼希碱）被用作不饱和酮的偶极亲子等效物。发现环加成在生成的中心非对映选择性地发生。

  DOI：

  10.3390/molecules22122134
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-benzylidene-6-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基戊烷系列作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的体外和计算机评估

  摘要：

  合成了一系列的三十二个二芳基戊烷衍生物，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。11种化合物（19，20，21，24，27，28，29，31，32，33和34）被发现显著抑制α葡糖苷酶，其中的化合物28，31和32表现出最高的活性，IC 50值范围从14.1到15.1 µM。结构活性比较表明，多个羟基对于α-葡糖苷酶抑制活性是必不可少的。同时，发现3，4-二羟基苯基和呋喃基部分对于改善α-葡糖苷酶抑制作用至关重要。分子对接分析进一步证实了3,4-二羟基苯基和呋喃基部分在以不同方式与α-葡萄糖苷酶活性位点结合时都起着至关重要的作用。总体结果表明，具有五元杂环和多羟基苯基部分的二芳基戊烷可能是寻找新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的一种新的先导设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.048