2-(5-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetic acid | 910322-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-phenylimidazol-1-yl)acetic acid；2-(5-phenylimidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 910322-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PRYVXCDSINTIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetic acid 、 4,10-di-fmoc-deacylramoplaninamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。

  公开号：

  US20060211603A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-phenylimidazol-1-yl)acetic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到2-(5-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。

  公开号：

  US20060211603A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-(5-aryl-1H-imidazol-1-yl) derivatives as potential inhibitors of the HIV-1 Vpu and host BST-2 protein interaction
  作者：Thompho J. Rashamuse、Zikhona Njengele、E. Mabel Coyanis、Yasien Sayed、Salerwe Mosebi、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112111

  日期：2020.3

  Novel ethyl 2-(5-aryl-1H-imidazol-1-yl)-acetates 17 and propionates 18, together with their acetic acid 19 and acetohydrazide 20 derivatives, were designed and synthesized using TosMIC chemistry. Biological evaluation of these newly synthesized scaffolds in the HIV-1 Vpu- Host BST-2 ELISA assay identified seven hits (17a, 17b, 17c, 17g, 18a, 20f and 20g) with greater than 50% inhibitory activity. These

  使用TosMIC化学方法设计和合成了新型的2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）乙酸乙酯17和丙酸酯18以及它们的乙酸19和乙酰肼20衍生物。在HIV-1 Vpu-HoST BST-2 ELISA分析中对这些新合成的支架进行了生物学评估，鉴定出具有抑制活性大于50％的7个基因（17a，17b，17c，17g，18a，20f和20g）。这些命中已在HIV-1 Vpu-HoST BST-2 AlphaScreen™中得到验证，发现七个化合物中的六个具有与ELISA分析相当的抑制活性百分比。在两种测定中具有一致百分比抑制活性的化合物17b和20g在剂量响应AlphaScreen™测定中的IC50值分别为11.6±1.1μM和17.6±0.9μM。在基于细胞的HIV-1抗病毒测定中，化合物17b的EC50 = 6.3±0。在无毒浓度下（CC50 = 184.5±0.8μM）为7μM，而化合物20g的抗病毒活性大致相当于其毒性（CC50
• [EN] RAMOPLANIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LA RAMOPLANINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2007001335A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés de la ramoplanine qui présentent une activité antibactérienne. Du fait que les composés de cette invention présentent une puissante activité contre les bactéries Gram positif, ils sont utiles comme agents antimicrobiens. L'invention porte également sur des procédés de synthèse et d'utilisation de ces composés.