2‐amino‐5‐phenyl‐5,6‐dihydrobenzo[d]thiazol‐7(4H)‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‐amino‐5‐phenyl‐5,6‐dihydrobenzo[d]thiazol‐7(4H)‐one
• 英文别名: 2-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-7(4H)-one；2-amino-5-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-benzothiazol-7-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: HRSUKZMYFXBXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮 、 2‐amino‐5‐phenyl‐5,6‐dihydrobenzo[d]thiazol‐7(4H)‐one 以 异丙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(5-chlorothiophen-2-yl)-6-phenyl-6,7-dihydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并咪唑并噻唑作为新型抗感染药物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  鉴于传染病威胁日益严重，迫切需要寻找更安全、更强大和更有效的分子。苯并咪唑并噻唑是一类新型小分子，尚未针对多种药理学靶点进行研究。在本报告中，我们讨论了新型二氢苯并咪唑噻唑支架作为有前途的抗感染剂。将市售的 1,3-环己烷-二酮 (1a–h) 进行溴化，然后与硫脲缩合，以优异的性能生产 2-氨基-5,6-二氢苯并[d]噻唑-7(4H)-酮 (3a–h)。产量。化合物3a-h与2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮(4)环化，生成2-(5-氯噻吩-2-基)-6,7-二氢苯并[ d]咪唑并[2,1-b]噻唑-8(5H)-酮(5a-h)。当检查合成类似物 3a-h 和 5a-h 的生物活性时，它们对测试的抗病毒和抗菌菌株表现出有效的抑制作用。两种类似物，3 小时（CC 50 ：>300 µM，IC 50 = 8.3 µM，SI = >36）和 5 小时（CC 50 ：>300 µM ，IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137315
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2‐amino‐5‐phenyl‐5,6‐dihydrobenzo[d]thiazol‐7(4H)‐one
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并咪唑并噻唑作为新型抗感染药物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  鉴于传染病威胁日益严重，迫切需要寻找更安全、更强大和更有效的分子。苯并咪唑并噻唑是一类新型小分子，尚未针对多种药理学靶点进行研究。在本报告中，我们讨论了新型二氢苯并咪唑噻唑支架作为有前途的抗感染剂。将市售的 1,3-环己烷-二酮 (1a–h) 进行溴化，然后与硫脲缩合，以优异的性能生产 2-氨基-5,6-二氢苯并[d]噻唑-7(4H)-酮 (3a–h)。产量。化合物3a-h与2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮(4)环化，生成2-(5-氯噻吩-2-基)-6,7-二氢苯并[ d]咪唑并[2,1-b]噻唑-8(5H)-酮(5a-h)。当检查合成类似物 3a-h 和 5a-h 的生物活性时，它们对测试的抗病毒和抗菌菌株表现出有效的抑制作用。两种类似物，3 小时（CC 50 ：>300 µM，IC 50 = 8.3 µM，SI = >36）和 5 小时（CC 50 ：>300 µM ，IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137315

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Sutton James C.

  公开号：US20100093689A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides novel heteroaryl compounds and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y 1 receptor activity.

  本发明提供了新型杂环芳基化合物及其类似物，它们是选择性抑制人类P2Y1受体的药物。本发明还提供了各种该药物的制剂和调节P2Y1受体活性治疗疾病的方法。
• Visible-Light-Promoted C(sp3)–H Bond Functionalization toward Aminothiazole Skeletons from Active Methylene Ketones and Thioureas
  作者：Haichang Guo、Lei Wang、Renhua Zheng、Xiurong Hu、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/a-2035-2873

  日期：——

  A novel and efficient visible-light-induced method is developed for the one-pot synthesis of functionalized 2-aminothiazoles from easily accessible active methylene ketone derivatives and different thioureas at room temperature. The mild reaction conditions, green chemistry, straightforward work-up, and high yields of the products make this procedure useful for the construction of 2-aminothiazole derivatives.

  摘要 开发了一种新颖高效的可见光诱导法，用于在室温下从容易获得的活性亚甲基酮衍生物和不同的硫脲类化合物中单锅合成功能化的 2-氨基噻唑。该方法反应条件温和、化学性质绿色、操作简便、产物收率高，因此可用于构建 2-氨基噻唑衍生物。
• US7645778B2
  申请人：——

  公开号：US7645778B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• US8273772B2
  申请人：——

  公开号：US8273772B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] 2-PHENOXY-N- (1, 3 , 4-THIADIZOL-2-YL) PYRIDIN-3-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF THROMBOEMBOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLE TENANT LIEU D'INHIBITEURS DU RECEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006078621A9

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention provides novel heteroaryl compounds of formula (Ia) which are selective inhibitors of the human P2Y₁ receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y₁ receptor activity. (Ia) or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, wherein: ring A is a 5- to 6-membered heteroaryl comprising: carbon atoms and 1-4 ringheteroatoms selected from N, NR¹¹, S(O)_p, and O, wherein said heteroaryl is substituted with 0-4 R¹; ring B is phenyl substituted with 0-4 R⁷, pyridyl substituted with 0-3 R⁷, or thienyi substituted with 0-2 R⁷; X is NH or NMe; Y is O or S; R⁵ is a -(CR^fR^f)n-C³-10 carbocycle substituted with 1-4 R^5a, or a -(CR^fR^f)n-5- to 10-membered heterocycle comprising: carbon atoms and 1-4 heteroatoms selected from N, NR¹¹, O, and S(O)_p, wherein said heterocycle is substituted with 0-4 R5^a; the other substituents and variables are defined in the claims.
  [FR] Nouveaux composés hétéroaryle et leurs analogues qui sont des inhibiteurs sélectifs du récepteur humain P2Y₁. Différentes compositions pharmaceutiques les contenant est méthodes de traitement de maladies réagissant à la modulation de l'activité du récepteur P2Y₁.