1-O-4'-methoxybenzoyl-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-4'-methoxybenzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 4-methoxybenzoate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: MKUSYNYOQWAPFA-DIACKHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methylprop-2-enylsulfonyl)oxane-3,4,5-triol 、 大茴香酸 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75% de的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Base‐Promoted Glycosylation Allows Protecting Group‐Free and Stereoselective O‐Glycosylation of Carboxylic Acids**

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种简单而通用的方法，该方法采用台式稳定的烯丙基糖基砜作为给体，实现了羧酸的完全无保护、立体选择性糖基化。在碱性条件下进行糖基化反应对效率和选择性至关重要。该过程的供体活化阶段和糖苷键形成阶段都与游离羟基兼容，因此可以使用完全无保护的糖基供体。这种转化具有立体转换性，在环境温度和可见光（455 纳米）照射下，在温和、无金属的条件下进行，而且对两个反应伙伴都有显著的影响。许多天然产物和商业药物，包括从复合抗癌剂紫杉醇中提取的一种酸，都被有效地糖基化了。实验研究为了解立体化学结果的起源提供了见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202309887