11-azido-3,6,9-trioxoundecan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-azido-3,6,9-trioxoundecan-1-amine
• 英文别名: 11-Azido-3,6,9-trioxoundecan-1-amine；1-amino-11-azidoundecane-3,6,9-trione
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: ASTSXCPVVNNSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azido-3,6,9-trioxoundecan-1-amine 、 3-丁炔-1-醇 在 copper (I) acetate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-[1-(11-amino-3,6,9-trioxaundec-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  核磁共振谱评估的痕量铜催化下的点击化学反应速率

  摘要：

  自问世以来，点击化学彻底改变了合成化学的许多领域，如材料科学和分子生物学。由于其速度和成功率，它被认为是合成的“精华”。尽管如此，典型的铜催化的 [3 + 2] 叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 的许多动力学和热力学方面目前仍含糊其辞。有许多研究也关注典型 CuAAC 反应的动力学，显示这些反应如何遵循一级或在某些链式反应机制中遵循二级动力学，并且没有观察到区域选择性。在没有任何铜催化剂的情况下，叠氮基和炔基之间的环加成反应只能通过使用高温（> 70 °C)，它们能够通过增加这些基团之间的碰撞能量来克服相对高能的活化障碍。在这种情况下，观察到二级动力学。相反，由于引入了 Cu 催化剂，环加成步骤遵循不同的机制，需要较低的活化能。具体而言，Cu 催化剂在初始步骤中与炔基结合，并在后续步骤中促进叠氮基与 Cu-炔复合物的共轭。这种替代机制在较温和的温度 (~40 °C) 下运行，并遵循

  DOI：

  10.1002/mrc.4491

文献信息

• [EN] TETHERED ACTIVITY-BASED PROBES AND USES THEREOF<br/>[FR] SONDES CAPTIVES LIEES A UNE ACTIVITE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ACTIVX BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2003079014A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Methods and compositions are described for analyzing complex protein mixtures, such as proteomes, using activity-based probes. In particular, probes that specifically react with and bind to the active form of one or more target proteins are employed. Labeled proteins and/or peptides can be sequestered using a tABP covalently bound (“tethered”) to a solid phase, and, upon cleavage of the tether, can be related to the identity, presence, amount, or activity of active members of the desired target protein class. The methods and compositions described herein can be used, for example, to provide diagnostic information concerning pathogenic states, in identifying proteins that may act as therapeutic targets, and in drug discovery.