6-氟-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯 | 886362-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-氟-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯；5-氟-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯；5-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 886362-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD03839920
• 分子量: 221.231
• InChiKey: FORZEOSWWHEOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348℃
• 密度：
  1.251
• 闪点：
  164℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯 在 甲醇 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-fluoro-1,2-dimethylindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称分子内脱芳构还原Heck反应

  摘要：

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00775
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 四氮唑乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-氟-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯胺和β-酮酸酯/β-二酮合成2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  经鉴定，四唑-1-乙酸是促进邻位碘/溴代苯胺与β-酮酯/β-二酮的铜催化多米诺反应的有效配体，在温和的条件下可高产率地合成2,3-二取代的吲哚情况。该协议具有易于使用的催化系统，显示出对各种官能团的良好底物耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.006

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C–H Activation and C–C/C–N Bond Cleavage
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03669

  日期：2016.2.19

  The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C–C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• [EN] 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT3
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014014951A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的5-HT3受体拮抗剂，用于治疗通过抑制5-HT3受体可治疗的疾病，如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了含有这类化合物的药物组合物和制备这类化合物的方法。
• 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20140024644A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了5-HT3 受体拮抗剂的化学式 (I)：这些化合物对于治疗可通过抑制5-HT3 受体治疗的疾病，例如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病非常有用。还提供了包含这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。