3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: ICWXVAQKXOBMJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline-containing derivatives as potential tubulin assembling inhibitors

  摘要：

  A series of novel pyrazoline-containing derivatives (15-47) has been designed, synthesized and evaluated for their biological activities. Among them, compound 18 displayed the most potent antiproliferative activity against A549, MCF-7 and HepG-2 cells line (IC50 = 0.07 mu M, 0.05 mu M, 0.03 mu M, respectively) and the tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 1.88 mu M), being comparable to CA-4. Furthermore, we also tested that compound 18 was a potent inducer of apoptosis in HepG-2 cells and it had cellular effects typical for microtubule interacting agents, causing accumulation of cells in the G2/M phase of the cell cycle. These studies, along with molecular docking, provided a new molecular scaffold for the further development of antitumor agents that target tubulin. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物选择性和有效地抑制 COX-2：设计、合成和抗结肠癌活性评估

  摘要：

  已发现环氧合酶-2 (COX-2) 作为花生四烯酸的限速代谢酶与肿瘤发生、血管生成、转移以及细胞凋亡抑制有关，被认为是癌症治疗的有吸引力的治疗靶点。在我们的研究中，通过对已知 COX-2 抑制剂的计算机辅助药物分析，将一系列含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物设计为高效且选择性的 COX-2 抑制剂。共合成了26种化合物，多角度评价了体外和体内COX-2抑制作用和药理效率。其中，化合物4b对SW620细胞表现出最优异的抗增殖活性，IC50比塞来昔布（IC50 = 1.29±0.04 µM）为0.86±0.02 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules24091685

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new pyrazolebenzene-sulphonamides as potential anticancer agents and hCA I and II inhibitors
  作者：Mehtap TUĞRAK、Halise İnci GÜL、Hiroshi SAKAGAMİ、Rüya KAYA、İlhami GÜLÇİN

  DOI：10.3906/kim-2009-37

  日期：——

  Cancer is a disease characterized by the continuous growth of cells without adherence to the rules that healthy normal cells obey. Carbonic anhydrase I and II (CA I and CA II) inhibitors are used for the treatment of some diseases. The available drugs in the market have limitations or side effects, which bring about the need to develop new drug candidate compound(s) to overcome the problems at issue

  癌症是一种疾病，其特征是细胞不断生长，但不遵守健康的正常细胞所遵循的规则。碳酸酐酶 I 和 II（CA I 和 CA II）抑制剂用于治疗某些疾病。市场上现有的药物存在局限性或副作用，这就需要开发新的候选药物化合物来克服这些问题。在本研究中，新型吡唑-磺酰胺杂化化合物 4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl] 苯磺酰胺 (4a - 4j) 旨在发现新的候选药物化合物。合成了化合物4a-4j，并使用光谱技术确认了它们的化学结构。测试的假设是甲氧基和多甲氧基的引入是否会导致化合物的效能选择性表达 (PSE) 值增加，这反映了化合物的细胞毒性和选择性。化合物对肿瘤细胞系的细胞毒性在 6.7 - 400 µM 的范围内。化合物 4i (PSE2 = 461.5) 和 4g (PSE1 = 193.2) 在细胞毒性试验中具有最高的
• An expedient, one-pot, stepwise sequential approach for the regioselective synthesis of pyrazolines
  作者：Suresh Ganesan、Muniraj Sarangapani、Mukesh Doble

  DOI：10.1177/1747519820977165

  日期：2021.3

  An efficient approach for the synthesis of pyrazoline/pyrazole-tethered pyridinyl methanones is described via a one-pot, stepwise, sequential methodology using chalcones and pyridine-4-carbohydrazi...

  通过使用查耳酮和吡啶-4-碳酰肼的单锅、逐步、顺序方法，描述了一种合成吡唑啉/吡唑系吡啶基甲酮的有效方法。