benzyl 2-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 863914-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-O-(3-O-Allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-4-prop-2-enoxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 863914-92-5
• 化学式: C₆₄H₆₂O₁₄
• 分子量: 1055.19
• InChiKey: LPQCXSMTLYNXPA-SNADOFSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到benzyl 2-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸甘露寡糖的合成及其对乙酰肝素酶的抑制活性与抗血管生成剂PI-88有关。

  摘要：

  仅使用两个或三个容易获得的d-甘露糖结构单元，即可开发出从毕赤酵母（Pichia holstii）磷酸甘露聚糖水解产物的中性部分（包括四糖胺组分）逐步合成甘露寡糖的途径。这些化合物被磺化得到相应的硫酸化寡糖，其与抗癌剂PI-88的成分密切相关。合成方法非常适合制备类似物，如合成一系列（1→3）连接的甘露寡糖所证明的。使用Microcon超滤测定法测定硫酸化寡糖对乙酰肝素酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.044
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.84h， 以84%的产率得到benzyl 2-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES

  摘要：

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。

  公开号：

  WO2005085264A1

文献信息

• Sulfated oligosaccharide derivatives
  申请人：Ferro Vito

  公开号：US20070185037A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to compounds which are polysulfated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一种多硫酸寡糖衍生物化合物，其具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂和肝素酶抑制剂的活性；制备该化合物的方法；包含该化合物的组合物；以及使用该化合物和其组合物进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低哺乳动物受试者的血甘油三酯水平和抑制心血管疾病的方法。
• SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Ferro Vito

  公开号：US20110130354A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds which are polysulfated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  本发明涉及化合物，这些化合物是聚硫酸化的寡糖衍生物，具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂和肝素酶抑制剂的活性；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和其组合物进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低哺乳动物体内的血甘油三酯水平和抑制心血管疾病的方法。
• US7875592B2
  申请人：——

  公开号：US7875592B2

  公开（公告）日：2011-01-25
• US8173606B2
  申请人：——

  公开号：US8173606B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。