6-氟-2-苯基-1H-吲哚 | 255724-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 255724-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: CIZSAUXURXLDMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-苯基-1H-吲哚 在 ammonium hydroxide 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到7-fluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Arylquinazolinones from 2-Arylindoles with Amines or Ammoniums

  摘要：

  A novel copper-catalyzed synthesis of quinazolinones from easily available 2-arylindoles and amines or ammoniums has been developed, which provided various quinazolinones in up to 99% yields for 43 examples. This strategy features tolerance of a wide range of functional groups, easily available starting materials, simple operation, mild reaction conditions, and environmental friendliness.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00957
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基-1-(苯基乙炔基)苯 在 IPrAuCl 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到6-氟-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  金（I）以2-硼基硝基芳烃为还原剂，以2-炔基硝基芳烃为原料合成2-取代的吲哚

  摘要：

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7ob01918a

文献信息

• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• Highly enantioselective electrosynthesis of C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Fo-Yun Lu、Yu-Jue Chen、Yuan Chen、Xuan Ding、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/c9cc09178e

  日期：——

  An asymmetric electrosynthesis is developed by combining anodic oxidation and proline-catalysis to realize enantioselective synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones from 2-arylindoles.

  通过将阳极氧化与脯氨酸催化相结合，发展了一种非对称电解合成方法，实现了从2-芳基吲哚出发的对映选择性合成C2-四级吲哚-3-酮。

• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。