Methyl 4-nitro-3-(2-oxopentyl)benzoate | 438003-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-nitro-3-(2-oxopentyl)benzoate
• CAS: 438003-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: GYTMRPZYZMQDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-nitro-3-(2-oxopentyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲唑衍生物作为双重血管紧张素II拮抗剂和部分PPARγ激动剂

  摘要：

  描述了吲哚衍生物作为双重血管紧张素II 1型（AT 1）受体拮抗剂和部分过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）激动剂的鉴定。 从替米沙坦开始，我们先前曾描述过吲哚衍生物是非常有效的部分PPARγ激动剂，但AT 1受体拮抗剂的活性却下降了。 新的中央支架的设计，合成和评估使我们发现了吡唑并吡啶，然后吲唑衍生物提供了具有所需双重活性的新系列。 在这些新化合物中，有38种是 大鼠中具有良好口服生物利用度的有效AT 1受体拮抗剂（IC 50  = 0.006μM）和部分PPARγ激动剂（EC 50 = 0.25μM，最大40％）。 在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（Zucker fa / fa rat）的两个临床前模型中证实了化合物38的双重药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.004
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯 、 丁酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 4-nitro-3-(2-oxopentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲唑衍生物作为双重血管紧张素II拮抗剂和部分PPARγ激动剂

  摘要：

  描述了吲哚衍生物作为双重血管紧张素II 1型（AT 1）受体拮抗剂和部分过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）激动剂的鉴定。 从替米沙坦开始，我们先前曾描述过吲哚衍生物是非常有效的部分PPARγ激动剂，但AT 1受体拮抗剂的活性却下降了。 新的中央支架的设计，合成和评估使我们发现了吡唑并吡啶，然后吲唑衍生物提供了具有所需双重活性的新系列。 在这些新化合物中，有38种是 大鼠中具有良好口服生物利用度的有效AT 1受体拮抗剂（IC 50  = 0.006μM）和部分PPARγ激动剂（EC 50 = 0.25μM，最大40％）。 在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（Zucker fa / fa rat）的两个临床前模型中证实了化合物38的双重药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.004

文献信息

• Method for inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06410584B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to substituted indole derivatives.

  通过将其暴露于取代吲哚衍生物中来抑制肿瘤细胞及相关病症的方法。
• Method of inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020143022A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to substituted indole derivatives.

  通过将替代吲哚衍生物暴露给肿瘤细胞及其相关情况，抑制其生长的方法。
• Synthesis and biological activities of novel indole derivatives as potent and selective PPARγ modulators
  作者：Yann Lamotte、Paul Martres、Nicolas Faucher、Alain Laroze、Didier Grillot、Nicolas Ancellin、Yannick Saintillan、Véronique Beneton、Robert T. Gampe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.107

  日期：2010.2

  Starting from the structure of Telmisartan, a new series of potent and selective PPAR gamma modulators was identified. The synthesis, in vitro and in vivo evaluation of the most potent compounds are reported and the X-ray structure of compound 7b bound to the PPAR gamma ligand binding domain is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6410584B1
  申请人：——

  公开号：US6410584B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US7115647B2
  申请人：——

  公开号：US7115647B2

  公开（公告）日：2006-10-03