N-allyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 14372-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-phenyl-N-prop-2-enylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 14372-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GSHFDJJEZGMDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806371
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-allyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  电子贫化环丙烷的羰基化C-C键活化：铑催化的（3 + 1 + 2）环丙基酰胺的环加成反应

  摘要：

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201811460

文献信息

• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。
• Carbonylative C−C Bond Activation of Electron-Poor Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed (3+1+2) Cycloadditions of Cyclopropylamides
  作者：Andrew G. Dalling、Takayuki Yamauchi、Niall G. McCreanor、Lydia Cox、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201811460

  日期：2019.1.2

  Rh‐catalyzed carbonylative C−C bond activation of cyclopropylamides generates configurationally stable rhodacyclopentanones that engage tethered alkenes in (3+1+2) cycloadditions. These studies provide the first examples of multicomponent cycloadditions that proceed through C−C bond activation of “simple” electron poor cyclopropanes.

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。
• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。