2-Allyl-4-hydroxycyclopentan-1,3-dion | 32297-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Allyl-4-hydroxycyclopentan-1,3-dion
• 英文别名: 4-hydroxy-2-prop-2-enylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 32297-94-2；61696-99-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JMBOVSVIAZFKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-4-hydroxycyclopentan-1,3-dion 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (13R,17S)-13-Allyl-3-methoxy-7,11,12,13,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one

  摘要：

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2195
• 作为产物：
  描述：

  2.3.5-Trioxo-4-allylcyclopentylglyoxylsaeure 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-Allyl-4-hydroxycyclopentan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one

  摘要：

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2195

文献信息

• Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one
  作者：KOUICHI YOSHIOKA、TSUNEHIKO ASAKO、GIICHI GOTO、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2195

  日期：——

  dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one (XXIV) was synthesized via 17β, 2'-epoxy pentaene (X). The double bonds at C-14 and -8 of X was hydrogenated sequentially by conventional methods. 17β, 2'-Epoxy triene (XIII) was treated with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride to give 13β-allylgonane (XIV) as a major product. Birch reduction of the tetrahydropyranyl ether (XIX) followed by acid treatment yielded the 4-en-3-one compound (XXI), which was oxidized with chromium trioxidepyridine complex to the 17-ketone (XXII). The enol ether (XXIII) was treated with lithium acetylide in ethylenediamine, and then with acid to yield XXIV. The progestational activity of XXIV is as potent as norgestrel.

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。