2-O-α-L-rhamonopyranosyl-α-D-glucopyranose | 168393-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-α-L-rhamonopyranosyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: α-2-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-D-glucopyranose；Homoneohesperidin；Rha(a1-2)a-Glc；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 168393-91-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: VSRVRBXGIRFARR-BFZWKKJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R)-2,3,4-三乙酰氧基-1-[(1R)-2-氧代-1-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-三乙酰氧基-6-甲基-四氢吡喃-2-基]氧基-乙基]丁基]乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranose 、 2-O-α-L-rhamonopyranosyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过麻醉可以直接从柚皮苷中获得新橙皮苷。丙酮分解下某些类黄酮新橙皮苷和芸香苷的比较行为

  摘要：

  分三步进行新橙皮苷的简单半合成，从柚皮中的主要类黄酮柚皮苷开始，总产率为43％。另外，比较了两对类黄酮7- O-鼠李糖苷（新橙皮苷苷柚皮苷和rhoifolin；芦丁苷橙皮苷和薯os皂苷）在相同的乙酰分解条件下的行为。结果证明了糖苷配基（黄酮或黄酮）的氧化态以及二糖部分的性质对反应过程的关键影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.064

文献信息

• A straightforward access to neohesperidose from naringin by acetolysis. Comparative behaviour of some flavonoid neohesperidosides and rutinosides under acetolysis
  作者：Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.064

  日期：2014.2

  semisynthesis of neohesperidose was performed in three-steps with 43% overall yield starting from naringin, the main flavonoid of grapefruit. In addition, the behaviour of two pairs of flavonoid 7-O-rhamnoglucosides (neohesperidosides naringin and rhoifolin; rutinosides hesperidin and diosmin) under same acetolysis conditions was compared. Results demonstrated the crucial influence of the oxidation state

  分三步进行新橙皮苷的简单半合成，从柚皮中的主要类黄酮柚皮苷开始，总产率为43％。另外，比较了两对类黄酮7- O-鼠李糖苷（新橙皮苷苷柚皮苷和rhoifolin；芦丁苷橙皮苷和薯os皂苷）在相同的乙酰分解条件下的行为。结果证明了糖苷配基（黄酮或黄酮）的氧化态以及二糖部分的性质对反应过程的关键影响。