3-Nitro-flavanon | 22084-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Nitro-flavanon
• 英文别名: 3-Nitro-2-phenylchroman-4-one；3-nitro-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 22084-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HCQGZTMBXKVAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-flavanon 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-Bromo-3-nitroflavanone
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of 3-Nitroflavanones and their Conversion to 3-Nitroflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29402
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 sodium carbonate 、 D-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Nitro-flavanon
  参考文献：
  名称：

  新型3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成及其在癌细胞中作为DNA甲基转移酶抑制剂的活性。

  摘要：

  如今，人们已经清楚地确定了DNA甲基化在癌症中的意义。尽管核苷类似物目前被用于白血病治疗，但是它们在生理条件下的低稳定性和缺乏选择性引起鉴定非核苷DNA甲基转移酶抑制剂的需要。在这里，我们描述了新型的DNA甲基转移酶抑制剂：3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成和药理学表征。我们显示3-溴-3-硝基黄酮3b和4a具有微摩尔DNMT抑制作用，并且在细胞报告基因模型中具有增强的效力。有趣的是，它们比参考化合物稳定得多，并具有较低的细胞毒性，使它们成为开发用于抗癌治疗的非细胞毒性细胞重编程表观药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111829

文献信息

• Palladium-catalyzed stereoselective construction of chiral allenes bearing nonadjacent axial and two central chirality
  作者：Li-Xia Liu、Wen-Jun Huang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d3ob01315d

  日期：——

  bearing a single stereocenter or adjacent stereocenters. Herein, we report an enantio- and diastereoselective synthesis of substituted chiral allenes with nonadjacent axial and two central chiral centers through a combination of retro-oxa-Michael addition and palladium-catalyzed asymmetric allenylic alkylation. This methodology exhibits good functional-group compatibility, and the corresponding allenylic

  与具有单个立构中心或相邻立构中心的分子相比，对映选择性地构建具有多个不相邻立构中心的分子具有挑战性。在此，我们报道了通过逆氧杂迈克尔加成和钯催化的不对称联烯基烷基化相结合，对具有不相邻轴和两个中心手性中心的取代手性丙二烯的对映和非对映选择性合成。该方法表现出良好的官能团相容性，并且以良好的产率和非对映选择性以及优异的对映选择性（均> 95% ee）获得了相应的联烯基烷基化化合物，包括类黄酮骨架。此外，通过进行克级反应证明了当前合成方案的可扩展性。
• Synthesis of novel 3-halo-3-nitroflavanones and their activities as DNA methyltransferase inhibitors in cancer cells
  作者：Dany Pechalrieu、Daniel Dauzonne、Paola B. Arimondo、Marie Lopez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111829

  日期：2020.1

  used for leukaemia treatment, their low stability in physiological conditions and their lack of selectivity arise the need for the identification of non-nucleoside DNA methyltransferase inhibitors. Here, we describe the synthesis and pharmacological characterisation of a novel class of DNA methyltransferase inhibitors: the 3-halo-3-nitroflavanones. We showed that 3-bromo-3-nitroflavanones 3b and 4a have

  如今，人们已经清楚地确定了DNA甲基化在癌症中的意义。尽管核苷类似物目前被用于白血病治疗，但是它们在生理条件下的低稳定性和缺乏选择性引起鉴定非核苷DNA甲基转移酶抑制剂的需要。在这里，我们描述了新型的DNA甲基转移酶抑制剂：3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成和药理学表征。我们显示3-溴-3-硝基黄酮3b和4a具有微摩尔DNMT抑制作用，并且在细胞报告基因模型中具有增强的效力。有趣的是，它们比参考化合物稳定得多，并具有较低的细胞毒性，使它们成为开发用于抗癌治疗的非细胞毒性细胞重编程表观药物的新候选药物。
• A One-Step Synthesis of 3-Nitroflavanones and their Conversion to 3-Nitroflavones
  作者：Chebrolu Paparao、K. Venkateswara Rao、V. Sundaramurthy

  DOI：10.1055/s-1981-29402

  日期：——