2.3-Di-O-benzyl-L-fucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2.3-Di-O-benzyl-L-fucose
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2,5-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ICMIPAYSERNFDE-LJKKGSDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 2.3-Di-O-benzyl-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  柯尼希斯-克诺尔反应研究

  摘要：

  摘要2- O-苄基-α-L-呋喃果糖苷甲基的部分苄基化反应得到甲基2,3-和2,4-二-O-苄基-α-L-呋喃果糖苷的混合物，通过单乙酸酯进行分离。甲基α-L-呋喃果糖苷的部分苄基化得到2：4-和3,4-二苄基醚的比例为3：2，并且在反应混合物中未检测到2,3-异构体。确定了三种二苄基醚的结构：（a）通过分析其乙酸盐的nmr光谱，和（b）通过甲基化，通过氢解去除苄基和表征甲基糖苷的甲基醚。这些化合物的酸水解得到L-岩藻糖的单甲基醚，其中两个与已知化合物相同，而第三个4-O-甲基-L-岩藻糖是新化合物。2,3-的选择性对硝基苯甲酰化 2,4-和3,4-二-O-苄基-L-岩藻糖，然后乙酰化并在二氯甲烷中用溴化氢处理，得到三种可能的单-O-乙酰基-二-O-苄基-α-L -呋喃果糖基溴化物，其与苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合。衍生自2-O-乙酰基取代的

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82857-8