10-oxodecanoic acid dodec-10-ynyl ester | 868132-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-oxodecanoic acid dodec-10-ynyl ester
• 英文别名: Dodec-10-ynyl 10-oxodecanoate
• CAS: 868132-23-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: WHCMBDAJVPXEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxodecanoic acid dodec-10-ynyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.039 g的产率得到11-hydroxy-12-methyl-oxacyclodocos-12-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynals 的镍催化还原环化获得大环内环和外环烯丙醇

  摘要：

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja054590i
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基癸酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 10-oxodecanoic acid dodec-10-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynals 的镍催化还原环化获得大环内环和外环烯丙醇

  摘要：

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja054590i

文献信息

• Access to Macrocyclic Endocyclic and Exocyclic Allylic Alcohols by Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Ynals
  作者：Beth Knapp-Reed、Gireesh M. Mahandru、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja054590i

  日期：2005.9.28

  macrocyclizations of ynals are reported. Disubstituted alkynes afford either endocyclic or exocyclic allylic alcohols depending on the ligand. Phosphine ligands favor the formation of endocyclic olefins, whereas N-heterocyclic carbene ligands favor the formation of exocyclic olefins. Terminal alkynes provide 1,2-disubstituted olefins with N-heterocyclic carbene ligands.

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。