(2R,3R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-oxo-4-(prop-2-en-1-yloxy)butanoic acid | 1416136-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-oxo-4-(prop-2-en-1-yloxy)butanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
• CAS: 1416136-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: LQGHVJROHXDYTE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-oxo-4-(prop-2-en-1-yloxy)butanoic acid 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  适于Fmoc基固相合成的（2 R，3 R）-β-羟基天冬氨酸的保护衍生物的合成

  摘要：

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.120
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanedioic acid 在 水 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-oxo-4-(prop-2-en-1-yloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  适于Fmoc基固相合成的（2 R，3 R）-β-羟基天冬氨酸的保护衍生物的合成

  摘要：

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.120