1,3-bis[2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxidiazole-5-yl]-5-[3-(2,5-dibromomethyl)phenoxyhexyloxy]benzene | 1392008-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxidiazole-5-yl]-5-[3-(2,5-dibromomethyl)phenoxyhexyloxy]benzene
• 英文别名: 2-[3-[6-[2,5-Bis(bromomethyl)phenoxy]hexoxy]-5-[5-(4-dodecoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-5-(4-dodecoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[3-[6-[2,5-bis(bromomethyl)phenoxy]hexoxy]-5-[5-(4-dodecoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-5-(4-dodecoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1392008-39-7
• 化学式: C₆₀H₈₀Br₂N₄O₆
• 分子量: 1113.13
• InChiKey: VFKNSPXZTBWODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 1,3-bis[2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxidiazole-5-yl]-5-[3-(2,5-dibromomethyl)phenoxyhexyloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole containing poly(p-phenylenevinylene)s: synthesis and characterization

  摘要：

  一系列基于聚（p-苯撑乙烯）的聚合物（MEH-OXD-PPVs）通过改良的Gilch反应合成，这些聚合物的侧链进行了Y形双1,3,4-恶二唑结构的功能化。它们在常见有机溶剂中，如氯仿、四氢呋喃和1,1,2,2-四氯乙烷中均可溶解。MEH-OXD-PPVs的化学结构通过1H NMR、GPC和元素分析进行了确定。热重分析表明，它们具有良好的热稳定性，分解温度范围为312 °C至326 °C。随着含恶二唑单元的增加，聚合物的吸收和荧光发射最大值表现出明显的蓝移。电化学研究显示，聚合物的HOMO能级随着含恶二唑单元含量的变化而规律性变化。此外，通过在共聚合过程中引入更多的OXD-PV单元，与MEH-PPV相比，聚合物的PL量子效率显著提高。成功调控MEH-OXD-PPVs的光学和电子性质表明，通过改变电子吸引性恶二唑单元的含量，可以为开发具有可调光电性质的基于PPV的功能材料提供有效的概念。

  DOI：

  10.1039/c2nj40194k

文献信息

• Oxadiazole containing poly(p-phenylenevinylene)s: synthesis and characterization
  作者：Pengfei Li、Shanpeng Wen、Weidong Cheng、Jibo Zhang、Shiyu Yao、Bin Xu、Wenjing Tian

  DOI：10.1039/c2nj40194k

  日期：——

  A series of poly(p-phenylenevinylene) based polymers (MEH-OXD-PPVs) functionalized with Y-shaped double 1,3,4-oxadiazole-containing side chains were synthesized through a modified Gilch reaction. They are all soluble in common organic solvents such as chloroform, tetrahydronfuran and 1,1,2,2-tetrachloroethane. The chemical structures of MEH-OXD-PPVs were determined by 1H NMR, GPC and elemental analysis. Thermogravimetric analysis shows that they have good thermal stability with the decomposition temperature ranging from 312 °C to 326 °C. The absorption and fluorescence emission maxima of the polymers exhibit an appreciable blue-shift with the increase of oxadiazole-containing moieties. Electrochemical investigation shows that the HOMO energy levels of the polymers vary regularly with the change of content of oxadiazole-containing moieties. Additionally, by introducing more OXD-PV unit during copolymerization, the PL quantum efficiencies of the polymers are significantly enhanced compared to that of MEH-PPV. The successful manipulation of optical and electronic properties of the MEH-OXD-PPVs indicates an effective concept for developing PPV-based functional materials with tunable optoelectronic properties by changing the amount of electron-withdrawing oxadiazole-containing moieties.

  一系列基于聚（p-苯撑乙烯）的聚合物（MEH-OXD-PPVs）通过改良的Gilch反应合成，这些聚合物的侧链进行了Y形双1,3,4-恶二唑结构的功能化。它们在常见有机溶剂中，如氯仿、四氢呋喃和1,1,2,2-四氯乙烷中均可溶解。MEH-OXD-PPVs的化学结构通过1H NMR、GPC和元素分析进行了确定。热重分析表明，它们具有良好的热稳定性，分解温度范围为312 °C至326 °C。随着含恶二唑单元的增加，聚合物的吸收和荧光发射最大值表现出明显的蓝移。电化学研究显示，聚合物的HOMO能级随着含恶二唑单元含量的变化而规律性变化。此外，通过在共聚合过程中引入更多的OXD-PV单元，与MEH-PPV相比，聚合物的PL量子效率显著提高。成功调控MEH-OXD-PPVs的光学和电子性质表明，通过改变电子吸引性恶二唑单元的含量，可以为开发具有可调光电性质的基于PPV的功能材料提供有效的概念。