methyl 1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 380894-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；methyl 3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 380894-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD02724589
• 分子量: 292.337
• InChiKey: DSKXGMBZUPVVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 methyl 1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代肼与炔酸酯的铜促进有氧氧化 [3+2] 环加成反应：获得取代吡唑

  摘要：

  开发了铜促进的有氧氧化 [3+2] 环加成反应，用于在碱存在下从 N,N-二取代肼与炔酸酯合成各种取代吡唑。这项工作涉及直接 C(sp 3 )–H 功能化和新 C–C/C–N 键的形成。在该策略中，廉价易得的Cu 2 O作为促进剂，空气作为绿色氧化剂。该反应具有原子和步骤经济性高、区域选择性高、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02610

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized 3-Aryl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazoles from Hydrazonoyl Chlorides and Acetylenic Esters in the Presence of Ph₃P
  作者：Issa Yavari、Gholamhossein Khalili、Anvar Mirzaei

  DOI：10.1002/hlca.200900246

  日期：2010.2

  The zwitterionic 1 : 1 intermediates generated by addition of Ph3P to acetylenic esters is trapped by 1‐[(aryl)chloromethylene]‐2‐phenylhydrazines (=N‐phenylarenecarbohydrazonoyl chlorides) to yield functionalized 3‐aryl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazoles in good yields.

  将Ph 3 P加到炔属酯中生成的两性离子1：1中间体被1-[（（芳基）氯亚甲基] -2-苯基肼（= N-苯基芳基碳酰肼基氯）捕获）生成官能化的3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑类化合物的收率很高。