(-)-pateamine | 139220-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-pateamine
• 英文别名: pateamine A；(3S,6Z,8E,11S,15R,17S)-15-amino-3-[(1E,3E,5E)-7-(dimethylamino)-2,5-dimethylhepta-1,3,5-trienyl]-9,11,17-trimethyl-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),6,8,18-tetraene-5,13-dione
• CAS: 139220-18-1
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₄S
• 分子量: 555.782
• InChiKey: DSPNTLCJTJBXTD-IRNRRZNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-pateamine 、 Carbonic acid 11-[((8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl)-amino]-undecyl ester 4-nitro-phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-{2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-thiazol-4-yl}-propyl ester 在 10% Cd/Pd 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 (-)-pateamine
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7

文献信息

• Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from <i>Mycale</i> sp
  作者：Gerald Pattenden、Douglas J Critcher、Modesto Remuiñán

  DOI：10.1139/v03-199

  日期：2004.2.1

  A convergent synthesis of the unique thiazole-containing polyene bis-lactone pateamine A (1) isolated from the marine sponge Mycale sp is described. The synthesis features the ubiquitous Stille sp²–sp² coupling reaction to elaborate the E,Z-diene macrolide core 23 and the all-E polyenamine side chain in the natural product. It also highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral β-amino ester moieties in complex structures.Key words: pateamine A, immunosuppressive agent from marine sponge Mycale sp, total synthesis, novel 19-membered bis-lactone, thiazole metabolite, polyenamine, Stille reaction, sulfinimines, chiral β-amino esters.

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。
• [EN] ALPHA-AMINO PATEAMINE A DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING CHRONIC LYMPHOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALPHA-AMINO PATÉAMINE A ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LA LEUCÉMIE LYMPHOÏDE CHRONIQUE
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2016161168A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Pateamine A derivatives and pharmaceutical compositions that include the derivatives. The pateamine A derivatives are α-amino pateamine A derivatives that lack the C5-methyl group of pateamine A.

  Pateamine A衍生物及包括这些衍生物的制药组合物。这些Pateamine A衍生物是α-氨基Pateamine A衍生物，缺少Pateamine A的C5-甲基基团。
• [EN] BETA-AMIMO PATEAMINE A DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING CHRONIC LYMPHOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÊTA-AMINO PATÉAMINE A ET MÉTHODES POUR TRAITER LA LEUCÉMIE LYMPHOÏDE CHRONIQUE
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2017173313A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Pateamine A derivatives, pharmaceutical compositions that include the derivatives, and methods for treating chronic lymphocytic leukemia using the derivatives.

  Pateamine A衍生物，包括这些衍生物的制药组合物，以及使用这些衍生物治疗慢性淋巴细胞白血病的方法。
• Alpha-amino pateamine A derivatives and methods for treating chronic lymphocytic leukemia
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US10870662B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Pateamine A derivatives and pharmaceutical compositions that include the derivatives. The pateamine A derivatives are α-amino pateamine A derivatives that lack the C5-methyl group of pateamine A.

  儿茶酚胺 A 衍生物和包括这些衍生物的药物组合物。儿茶酚胺 A 衍生物是缺少儿茶酚胺 A 的 C5-甲基的 α-氨基儿茶酚胺 A 衍生物。
• Beta-amino pateamine a derivatives and methods for treating chronic lymphocytic leukemia
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US10889596B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  Pateamine A derivatives, pharmaceutical compositions that include the derivatives, and methods for treating chronic lymphocytic leukemia using the derivatives.

  儿茶酚胺 A 衍生物、包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗慢性淋巴细胞白血病的方法。